Katalytische Synthese von Alpha-Olefinen aus Karbonsäuren: Die Ritter-Gruppe liefert in 'Nature Chemistry' wichtige Erkenntnisse auf dem Weg zu einer nachhaltigen Alkensynthese

Alkene gehören zu den vielseitigsten Bausteinen der Chemie und werden häufig für die Herstellung von Polymeren, Waschmitteln und synthetischen Schmierstoffen verwendet. Derzeit werden Alkene aus Erdölrohstoffen wie Naphtha hergestellt aber die Hersteller suchen nachhaltige Produktionsmethoden auf der Basis von nachwachsenden Rohstoffen. So werden zum Beispiel mehrere Ansätze zur Herstellung von Alkenen aus reichlich vorhandenen Fettsäuren evaluiert. Alle bisherigen Versuche erfordern jedoch mindestens ein stöchiometrisches Additiv, das eine Behinderung für Anwendungen im großen Maßstab darstellt.

Prof. Tobias Ritter vom Max-Planck-Institut für Kohlenforschung und seine Mitarbeiter entwickelten nun ein katalytisches Verfahren zur Decarboxyolefinierung, bei dem die Photoredoxkatalyse und die Protonenreduktionskatalyse synergetisch eingesetzt werden.
Fettsäuren können so ohne stöchiometrische Zusätze in Alpha-Olefine umgewandelt werden. Darüber hinaus kann diese Methodik auf die späte Funktionalisierung von Wirkstoffmolekülen und komplexen Naturprodukten angewendet werden. „Obwohl diese Reaktion nicht für die Herstellung von Olefinen im großen Maßstab genutzt werden kann, freuen wir uns, diesen konzeptionellen Weg für eine nachhaltige Alpha-Olefinsynthese zu berichten. Wir glauben, dass unsere Arbeit als Sprungbrett für die weitere Forschung auf diesem Gebiet dienen kann“, sagte Prof. Tobias Ritter.

Diese Arbeit wurde ausführlich in der Publikation "Catalytic Dehydrogenative Decarboxyolefination of Carboxylic Acids" beschrieben, die am 8. Oktober 2018 in Nature Chemistry veröffentlicht wurde.

Abbildung: das vereinfachte Diagramm des Reaktionsweges