Ein Aldol-Katalysator, der Aldol-Produkten unzugänglich ist: Team List veröffentlicht faszinierende Entdeckung in Science

Die Aldolreaktion ist eine weit verbreitete Methode zur Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen. Ironischerweise stellt das simpelste Substrat hierbei die größten Hindernisse dar. Dies ist dadurch zu begründen, dass das Produkt einem der Reaktanden weitgehend ähnelt, sodass es neuerlich den Kupplungspartner binden kann. Wie Jake S. Yeston, stellvertretender Chefredakteur bei Science, die jetzt im Magazin erschienene Publikation „Confined acids catalyze asymmetric single aldolizations of acetaldehyde enolates“ von Lucas Schreyer et al. aus der Abteilung für Homogene Katalyse vom Max-Planck-Institut für Kohlenforschung kommentiert, kann ein von den Mülheimer Forschern entwickelter sterisch anspruchsvoller saurer Katalysator auf Phosphorbasis dieses seit vielen Jahren bestehende Problem lösen. Die saure Funktionalität des Katalysators wird von dessen Rückgrat so stark abgeschirmt, dass die Aldol-Produkte dort keinen Platz mehr haben und daher nicht weiterreagieren können. Darüber hinaus induziert die Chiralität des Katalysators ausgezeichnete Enantioselektivität. 

Photo: Prof. Dr. Benjamin List, Dr. Lucas Schreyer