Eine neue katalytische Methode für die Synthese von Aminen. Bill Morandi und Team berichten in "Science" über einfache eisenkatalysierte Reaktion, die zu ungeschützten primären Aminen führt.
Primäre Amine sind essentielle Bestandteile biologisch aktiver Moleküle und vielseitig einsetzbare Zwischenprodukte bei der Synthese von Arzneimitteln und Agrochemikalien. Ihre Vorbereitung aus leicht zugänglichen Alkenen bleibt jedoch eine Herausforderung und gelang bisher nur über den Einsatz von „Schutzgruppen“. Bill Morandi und sein Team entwickelten nun eine neue allgemeine Strategie, die Zugang zu primären Aminen aus Alkenen über eine funktionell einfache eisenkatalysierte Aminochlorierungsreaktion bietet. Dabei wirken stabiles Hydroxylaminderivat und einfaches Natriumchlorid als die jeweiligen Stickstoff- und Chlorquellen. Die hierbei entstehenden neuartigen Amin-Derivate 2-Chloralkylamine weisen eine hohe Reaktivität auf und lassen sich in einem nächsten Schritt einfach zu einer Vielzahl von verschiedenen, nützlichen Aminen umwandeln. Das Besondere an der Reaktion ist, dass sie nun ohne „Schutzgruppen“ abläuft und auf einer einfachen Eisenverbindung als Katalysator aufbaut, was dem Wunsch nach Nachhaltigkeit vollauf entspricht.
Das Team startete die Forschung an den Aminogruppen am Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, wo Bill Morandi bis zum Juli dieses Jahres als unabhängiger Forschungsgruppenleiter in der Abteilung für Homogene Katalyse tätig war. Inzwischen wurde der 35-jährige an die ETH Zürich als Professor an das Laboratorium für Organische Chemie berufen. Der Artikel “Efficient access to unprotected primary amines by iron-catalyzed aminochlorination of alkenes” erschien am 26. Oktober 2018 in Science.
