Mülheimer Chemiker entschlüsseln das Duftgeheimnis des Vetiveröls

(+)-2-Epi-Ziza-6(13)en-3-on heißt das für lange Zeit geheimnisvolle Riechprinzip

6. Januar 2021
(+)-2-Epi-Ziza-6(13)en-3-on: Das für lange Zeit geheimnisvolle Riechprinzip

Das Duftgeheimnis des Vetiveröls war eines der letzten großen Rätsel der Riechstoffforschung. Das ätherische Öl der im tropischen Asien vorkommenden Süßgraspflanze Vetiver gehört zu den edelsten Duftstoffen und wird in mehr als einem Drittel aller edlen Düfte großer Parfumhersteller verwendet. Sein als schwer, erdig, balsamisch beschriebener Duft erfreut sich seit der Antike großer Beliebtheit, allerdings verhinderte seine komplexe Zusammensetzung aus Hunderten von Verbindungen eine genaue Zuordnung des Vektors, der für den typischen Geruch verantwortlich ist.

Eine Forschergruppe um Ben List vom Max-Planck-Institut für Kohlenforschung in Mülheim und Philip Kraft von der schweizerischen Givaudan Fragrance Research in Kemptthal hat nun durch eine 11-stufige Totalsynthese mit einer neuartigen asymmetrischen organokatalytischen Mukaiyama-Michael-Addition das Riechprinzip von Vetiver entschlüsselt: Es lautet chemisch betrachtet (+)-2-epi-Ziza-6(13)en-3-on. Durch ihre Vorgehensweise konnten die Forscher andere bislang für den spezifischen Geruch vermutete Riechprinzipien ausschließen. Die olfaktorische Bewertung von (+)-2-epi-Ziza-6(13)en-3-on ergab eine bemerkenswert niedrige Geruchsschwelle von 29 Piktogramm pro Liter Luft, die besondere balsamartige Aura des Vetiveröls war sehr gut wahrnehmbar.

Das Team konnte auch eine verblüffende Geruchsähnlichkeit mit dem beliebten Parfümstoff Iso E Super nachweisen, indem es eine Überlagerung auf dessen Geruchsvektor Arboron im Labor nachvollzog. Arboron wird für die quasi-pheromonartige Anziehungskraft von Iso E Super verantwortlich gemacht. Es interagiert auf besondere Weise mit den menschlichen Rezeptoren und kreiert eine besonders sinnliche Aura. Die nun nachgewiesene Geruchsähnlichkeit erklärt womöglich die besondere Beliebtheit von Vetiveröl in der Parfümindustrie. 

Ihre Ergebnisse veröffentlichen die Forscher nun in dem Artikel “The Odorous Principle of Vetiver Oil, Unveiled by Chemical Synthesis” in der Fachzeitschrift “Angewandte Chemie”:

Jie Ouyang, Hanyong Bae, Samuel Jordi, Quang Minh Dao, Sandro Dossenbach, Stefanie Dehn, Julia Beatrice Lingnau, Chandra Kanta De, Philip Kraft und Benjamin List, Angew. Chem. Int. Ed. 2020.

https://doi.org/10.1002/anie.202014609

 

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