Aminokatalyse
Seit unseren Studien zur ersten asymmetrischen Prolin-katalysierten intermolekularen Aldolreaktion im Jahr 2000 konnten wir gemeinsam mit anderen WissenschaftlerInnenEnaminkatalyse als grundsätzliches Konzept in der katalytischen Umsetzung von Carbanion-Äquivalenten etablieren. Auf Basis dieser Arbeiten wurde 2021 der Nobelpreis für die Entwicklung der asymmetrischen Organokatalyse an Benjamin List und David MacMillan verliehen. Die Organokatalyse ist heute eine eigenständige und etablierte Disziplin neben der klassischen Metall- und Biokatalyse.
Chirale, niedermolekulare Amine sind prädestiniert, um die inhärenten elektrophilen und α-nucleophilen Eigenschaften von Carbonylen über respektive Iminium-Ionen- oder Enamin-Intermediate zu verstärken und dabei eine chirale Umgebung um das reaktive Zentrum zu schaffen. Neben der klassischen Aldolreaktion wurde von unserer Gruppe eine Vielzahl weiterer Transformationen entwickelt, die ausschließlich durch katalytische Mengen primärer oder sekundärer Amine vermittelt werden. Diesen Ansatz nutzen wir gezielt, um reale chemische Probleme zu lösen, die zuvor als nur schwer bewältigbar galten.
Ausgewählte Publikationen
Proline-Catalyzed Direct Asymmetric Aldol Reactions
The Direct Catalytic Asymmetric Three-Component Mannich Reaction
Metal-Free, Organocatalytic Asymmetric Transfer Hydrogenation of α,β-Unsaturated Aldehydes
Proline-catalysed Mannich reactions of acetaldehyde
Catalytic, Asymmetric Transannular Aldolizations: Total Synthesis of (+)-Hirsutene
