Organische Lewissäure-Katalyse

Bisher war das Feld der Lewis-Säure-Katalyse klar von der Chemie der (Übergangs-)Metalle dominiert. Um entsprechende, rein organische Analoga zu diesen traditionellen Katalysatorsystemen zugänglich zu machen, haben wir großes Interesse an der Synthese und Identifizierung organischer Lewis-Säuren. Im Jahr 2009 haben wir entdeckt, dass die von uns synthetisierten chiralen Disulfonimide (DSIs) nicht nur ausgezeichnete Brønsted-Säuren sind, sondern durch Silylierung auch zu stark Lewis-sauren Spezies werden. Mithilfe dieser in situ generierten Lewis-Säuren konnte bereits eine Vielzahl an Silyl-Transferreaktionen mit verschiedensten Silanen enantioselektiv realisiert werden. Mit unseren kürzlich entwickelten, sterisch anspruchsvollen und hoch aziden Imidodiphosphorimidaten (IDPi) konnten bisherige Limitierungen überwunden und lange Zeit unzugängliche Reaktionen ermöglicht werden, wie etwa die enantioselektive Hosomi-Sakurai-Allylierung von Aldehyden. Dieses Konzept konnten wir auch auf chirale C–H-Säuren (BALT) ausweiten, welche sich als hochaktive Katalysatoren in einer enantio- und diastereoselektiven Diels-Alder-Reaktion erwiesen haben.