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Metallorganische Chemie

Die Forschung in der Abteilung Metallorganische Chemie beschäftigt sich schwerpunktmäßig mit der Entwicklung und dem Verständnis von metallorganischen Verbindungen und Katalysatoren, sowie deren Anwendung auf die Synthese strukturell komplexer Zielmolekülen mit biologischer Wirkung. Besondere Aufmerksamkeit gilt der Entwicklung und Erprobung katalytischer Methoden für die C-C Bindungsbildung. Langzeitprojekte von aktuellem Interesse betreffen die Metathese von Alkenen und Alkinen, die Entwicklung und Anwendung von π-Säuren (Platin, Gold, usw.), die Eisen Katalyse sowie Kreuzkupplungen im Allgemeinen.

Außerdem beschäftigt sich die Abteilung mit der Entwicklung neuartiger Donor Liganden, einschließlich neuer Carben-Typen und formal nullwertiger Kohlenstoff-Verbindungen. Alle Methoden werden durch Anwendungen auf die Totalsynthese und "umgelenkte" Totalsynthese von Naturstoffen und pharmazeutischen Wirkstoffen im Detail erprobt.

Alois Fürstner

Prof. Dr. Alois Fürstner

2009-2011
Geschäftsführender Direktor am Max-Planck-Institut für Kohlenforschung
seit 1998
Direktor am Max-Planck-Institut für Kohlenforschung und apl. Professor an der Universität Dortmund
1993-1998
Arbeitsgruppenleiter am Max-Planck-Institut für Kohlenforschung und Lehrbeauftragter der Universität Dortmund
1992
Habilitation in Organischer Chemie an der Technischen Universität Graz, Österreich
1990-1991
Postdoktorand an der Universität Genf, Schweiz (W. Oppolzer)
1987
Doktorat an der Technischen Universität Graz, Österreich (H. Weidmann)
1962
geb. in Bruck/Mur (Österreich)
2014
Gay-Lussac-Humboldt Preis
2014
Hans Herloff Inhoffen Medaille
2013
Kitasato Medaille, Tokio
2013
Karl-Ziegler-Preis der Gesellschaft Deutscher Chemiker
2013
Prix Jaubert der Universität Genf
2011
Prelog-Medaille, ETH Zürich
2011
Lilly European Distinguished Lectureship Award
2008
Janssen Pharmaceutica Prize for Creativity in Organic Synthesis
2006
Heinrich-Wieland-Preis
2006
Otto-Bayer-Preis
2005
Mukaiyama Award, Society of Synthetic Organic Chemistry, Japan
2005
Junior Award, International Society of Heterocyclic Chemistry
2004
Tetrahedron Chair
seit 2004
Korrespondierendes Mitglied der Österreichischen Akademie der Wissenschaften
seit 2004
Mitglied der Nordrhein-Westfälischen Akademie der Wissenschaften
2004
Centenary Lecture, Royal Society of Chemistry
2002
Merck Academic Development Program Award
2002
Arthur C. Cope Scholar Award, American Chemical Society
seit 2002
Mitglied der Deutschen Akademie der Naturforscher Leopoldina
2001
Victor Grignard - Georg Wittig Preis, Société Francaise de Chimie
2000
AstraZeneca Award in Organic Chemistry
2000
Thieme-IUPAC Preis in Synthetic Organic Chemistry
1999
Gottfried Wilhelm Leibniz-Preis, Deutsche Forschungsgemeinschaft
1999
Gastprofessor an der Ecole Normale Supérieure, Paris, Frankreich
1998
Ruhrpreis für Wissenschaft und Kunst, Stadt Mülheim an der Ruhr
1994
Gastprofessor an der Université Claude Bernard - Lyon I, Frankreich
1994
Dozentenstipendium, Fonds der Chemischen Industrie
2014
Chairman von BOSS-XIV, Louvain-la-Neuve, Belgien
seit 2014
Vorsitzender des Editorial Boards „Angewandte Chemie“
seit 2014
Senior Editor "Bulletin of the Chemical Society of Japan" (BCSJ)
seit 2012
Mitglied des Wissenschaftlichen Beirats des „Institute of Chemical Research of Catalonia (ICIQ)“
seit 2010
Mitglied der Auswahlkommission „Heinrich-Wieland-Preis“
seit 2008
Mitglied des Editorial Boards „Science of Synthesis“ (früher „Houben-Weyl“) Knowledge Updates
2008
Mitglied der Auswahlkommission, Institute of Science and Technology Austria (ISTA)
seit 2007
Mitglied der Auswahlkommission „Otto-Hahn-Preis“ der GDCh
2006-2010
Vorsitzender des Auswahlausschusses der Alexander von Humboldt-Stiftung für das Feodor-Lynen-Programm
2004-2011
Mitglied des Vorstands der Gesellschaft Deutscher Chemiker (GDCh)
2002-2010
Mitglied der Auswahlkommission der Alexander von Humboldt-Stiftung für das Feodor-Lynen-Programm
2002-2009
Mitglied des Wissenschaftlichen Beirats des Instituts für Organische Katalyseforschung Rostock, ab 2003 Leibniz-Institut für Organische Katalyse an der Universität Rostock e.V.
2001-2007
Wissenschaftlicher Herausgeber „Chemical Communications“
2001-2006
Mitglied des Boards of Editors „Organic Syntheses“
2014

G. Seidel, A. Fürstner
A Novel Boron Heterocycle Comprised of an Inner Boronium/Borate
Adduct.
Organometallics 2014, 33, 4336-4339.

F. Wang, J. Mielby, F. H. Richter, G. Wang, G. Prieto, T. Kasama, C. Weidenthaler, H. J. Bongard, S. Kegnæs, A. Fürstner, F. Schüth
A Polyphenylene Support for Pd Catalysts with Exceptional Catalytic Activity.
Angew. Chem. 2014, 126, 8789-8792; Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 8645-8648.

A. Fürstner
Katalyse und Totalsynthese: Eine persönliche Zwischenbilanz.
Angew. Chem. 2014, 126, 8728-8740.
Catalysis for Total Synthesis: A Personal Account.
Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 8587-8598.

K. Gebauer, A. Fürstner
Total Synthesis of the Biphenyl Alkaloid (−)-Lythranidine.
Angew. Chem. 2014, 126, 6511-6514; Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6393-6396.

A. Guy, C. Oger, J. Heppekausen, C. Signorini, C. De Felice, A. Fürstner, T. Durand, J. M. Galano
Oxygenated Metabolites of n-3 Polyunsaturated Fatty Acids as Potential Oxidative Stress Biomarkers: Total Synthesis of 8-F3t-IsoP, 10-F4t-NeuroP and [D4]-10-F4t-NeuroP.
Chem.–Eur. J. 2014, 20, 6374-6380.

G. Seidel, A. Fürstner
Structure of a Reactive Gold Carbenoid.
Angew. Chem. 2014, 126, 4907-4911; Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4807-4811.

C.-L. Sun, H. Krause, A. Fürstner
A Practical Procedure for Iron-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Sterically Hindered Aryl-Grignard Reagents with Primary Alkyl Halides.
Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1281-1291.

J. Willwacher, A. Fürstner
Catalysis-based Total Synthesis of Putative Mandelalide A.
Angew. Chem. 2014, 126, 4301-4305; Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4217-4221.

L. Hoffmeister, P. Persich, A. Fürstner
Formal Total Synthesis of Kendomycin by Way of Alkyne Metathesis/Gold Catalysis.
Chem.–Eur. J. 2014, 20, 4396-4402.

S. M. Rummelt, A. Fürstner
Ruthenium-Catalyzed trans-Selective Hydrostannation of Alkynes.
Angew. Chem. 2014, 126, 3700-3704; Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3626-3630.

A. Fürstner
From Understanding to Prediction: Gold- and Platinum-Based π-Acid Catalysis for Target Oriented Synthesis.
Acc. Chem. Res. 2014, 47, 925-938.

A. Fürstner
Alkyne Metathesis.
In: Comprehensive Organic Synthesis, 2. Aufl., Bd. 5 (G. A. Molander, P. Knochel, Hrsg.), Elsevier, Oxford, 2014, S. 1357-1399.

G. Seidel, B. Gabor, R. Goddard, B. Heggen, W. Thiel, A. Fürstner
Gold Carbenoids: Lessons Learnt from a Transmetalation Approach.
Angew. Chem. 2014, 126, 898-901; Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 879-882.

A. Fürstner
Was zählt?
Angew. Chem. 2014, 126, 8-9.
What Matters?
Angew. Chem., Int. Ed
. 2014, 53, 8-9.

2013

B. Sundararaju, A. Fürstner
A trans-Selective Hydroboration of Internal Alkynes.
Angew. Chem. 2013, 125, 14300-14304; Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 14050-14054.

C.-L. Sun, A. Fürstner
Formal Ring Opening/Cross-Coupling Reactions of 2-Pyrones: Iron-Catalyzed Entry into Stereodefined Dienyl Carboxylates.
Angew. Chem. 2013, 125, 13309-13313; Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13071-13075.

P. Persich, J. Llaveria, R. Lhermet, T. de Haro, R. Stade, A. Kondoh, A. Fürstner
Increasing the Structural Span of Alkyne Metathesis.
Chem.–Eur. J. 2013, 19, 13047-13058.

A. Fürstner
Teaching Metathesis “Simple” Stereochemistry.
Science 2013, 341, 1229713.

G. Valot, C. S. Regens, D. P. O’Malley, E. Godineau, H. Takikawa, A. Fürstner
Total Synthesis of Amphidinolide F.
Angew. Chem. 2013, 125, 9713-9717; Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9534-9538.

A. Kondoh, A. Arlt, B. Gabor, A. Fürstner
Total Synthesis of Nominal Gobienine A.
Chem.–Eur. J. 2013, 19, 7731-7738.

K. Micoine, P. Persich, J. Llaveria, M.-H. Lam, A. Maderna, F. Loganzo, A. Fürstner,
Total Syntheses and Biological Reassessment of Lactimidomycin, Isomigrastatin and Congener Glutarimide Antibiotics.
Chem.–Eur. J. 2013, 19, 7370-7383.

M. Alcarazo, K. Radkowski, G. Mehler, R. Goddard, A. Fürstner
Chiral Heterobimetallic Complexes of Carbodiphosphoranes and Phosphinidene–Carbene Adducts.
Chem. Commun. (Cambridge, U. K.) 2013, 49, 3140-3142.

L. Brewitz, J. Llaveria, A. Yada, A. Fürstner
Formal Total Synthesis of the Algal Toxin (−)-Polycavernoside A.
Chem.–Eur. J. 2013, 19, 4532-4537.

A. Arlt, S. Benson, S. Schulthoff, B. Gabor, A. Fürstner
A Total Synthesis of Spirastrellolide A Methyl Ester.
Chem.–Eur. J. 2013, 19, 3596-3608.

A. Fürstner
Alkinmetathese im Aufwind.
Angew. Chem. 2013, 125, 2860-2887.
Alkyne Metathesis on the Rise.
Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2794-2819.

K. Radkowski, B. Sundararaju, A. Fürstner
A  Functional-Group-Tolerant Catalytic trans Hydrogenation of Alkynes.
Angew. Chem. 2013, 125, 373-378; Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 355-360.

2012

J. Willwacher, N. Kausch-Busies, A. Fürstner
Divergent Total Synthesis of the Antimitotic Agent Leiodermatolide.
Angew. Chem. 2012, 124, 12207-12212; Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12041-12046.

H. Teller, M. Corbet, L. Mantilli, G. Gopakumar, R. Goddard, W. Thiel, A. Fürstner
One-Point Binding Ligands for Asymmetric Gold Catalysis: Phosphoramidites with a TADDOL-Related but Acyclic Backbone.
J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15331-15342.

K. Lehr, A. Fürstner
An Efficient Route to the Musk Odorant (R,Z)-5-Muscenone via Base-Metal-Catalysis.
Tetrahedron 2012, 68, 7695-7700.

J. Heppekausen, R. Stade, A. Kondoh, G. Seidel, R. Goddard, A. Fürstner
Optimized Synthesis, Structural Investigations, Ligand Tuning and Synthetic Evaluation of Silyloxy-Based Alkyne Metathesis Catalysts.
Chem.–Eur. J. 2012, 18, 10281-10299.

W. Chaładaj, M. Corbet, A. Fürstner
Total Synthesis of Neurymenolide A Based on a Gold-Catalyzed Synthesis of 4-Hydroxy-2-pyrones.
Angew. Chem. 2012, 124, 7035-7039; Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6929-6933.

G. Seidel, A. Fürstner
Suzuki Reactions of Extended Scope: The ‘9-MeO-9-BBN Variant’ as a Complementary Format for Cross-Coupling.
Chem. Commun. (Cambridge, U. K.) 2012, 48, 2055-2070.

2011

K. Lehr, R. Mariz, L. Leseurre, B. Gabor, A. Fürstner
Total Synthesis of Tulearin C.
Angew. Chem. 2011, 123, 11575-11579; Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11373-11377.

K. Radkowski, G. Seidel, A. Fürstner
Suzuki-Miyaura Cross Coupling Reactions of B-Allenyl-9-BBN.
Chem. Lett. 2011, 40, 950-952.

S. Benson, M.-P. Collin, A. Arlt, B. Gabor, R. Goddard, A. Fürstner
Second-Generation Total Synthesis of Spirastrellolide F Methyl Ester: The Alkyne Route.
Angew. Chem. 2011, 123, 8898-8903; Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8739-8744.

V. Hickmann, A. Kondoh, B. Gabor, M. Alcarazo, A. Fürstner
Catalysis-Based and Protecting-Group-Free Total Syntheses of the Marine Oxylipins Hybridalactone and the Ecklonialactones A, B, and C.
J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13471-13480.

J. Heppekausen, A. Fürstner
Rendering Schrock-Type Molybdenum Alkylidene Complexes Air Stable: User-Friendly Precatalysts for Alkene Metathesis.
Angew. Chem. 2011, 123, 7975-7978; Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7829-7832.

H. Teller, A. Fürstner
Concise Synthesis of the Antidepressive Drug Candidate GSK1360707 by a Highly Enantioselective Gold-Catalyzed Enyne Cycloisomerization Reaction.
Chem.–Eur. J. 2011, 17, 7764-7767.

D. Gallenkamp, A. Fürstner
Stereoselective Synthesis of E,Z-Configured 1,3-Dienes by Ring-Closing Metathesis. Application to the Total Synthesis of Lactimidomycin.
J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9232-9235.

J. Gagnepain, E. Moulin, C. Nevado, M. Waser, A. Maier, G. Kelter, H.-H. Fiebig, A. Fürstner
Molecular Editing and Assessment of the Cytotoxic Properties of Iejimalide and Progeny.
Chem.–Eur. J. 2011, 17, 6973-6984.

J. Gagnepain, E. Moulin, A. Fürstner
Gram-Scale Synthesis of Iejimalide B.
Chem.–Eur. J. 2011, 17, 6964-6972.

A. Fürstner
Metathesis in Total Synthesis.
Chem. Commun. (Cambridge, U. K.) 2011, 47, 6505-6511.

A. Fürstner
From Total Synthesis to Diverted Total Synthesis: Case Studies in the Amphidinolide Series.
Isr. J. Chem. 2011, 51, 329-345.

M. Alcarazo, K. Radkowski, R. Goddard, A. Fürstner
Metal Complexes with Carbene Ligands Stabilized by Lateral Enamines.
Chem. Commun. (Cambridge, U. K.) 2011, 47, 776-778.

A. Larivée, J. B. Unger, M. Thomas, C. Wirtz, C. Dubost, S. Handa, A. Fürstner
The Leiodolide B Puzzle.
Angew. Chem. 2011, 123, 318-323; Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 304-309.

2010

G. Seidel, C. W. Lehmann, A. Fürstner
Elementary Steps in Gold Catalysis: The Significance of gem-Diauration.
Angew. Chem. 2010, 122, 8644-8648; Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8466-8470.

T. N. Snaddon, P. Buchgraber, S. Schulthoff, C. Wirtz, R. Mynott, A. Fürstner
Total Synthesis of Berkelic Acid.
Chem.–Eur. J. 2010, 16, 12133-12140.

K. Micoine, A. Fürstner
Concise Total Synthesis of the Potent Translation and Cell Migration Inhibitor Lactimidomycin.
J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14064-14066.

M. Alcarazo, R. M. Suárez, R. Goddard, A. Fürstner
A New Class of Singlet Carbene Ligands.
Chem.–Eur. J. 2010, 16, 9746-9749.

J. Heppekausen, R. Stade, R. Goddard, A. Fürstner
Practical New Silyloxy-Based Alkyne Metathesis Catalysts with Optimized Activity and Selectivity Profiles.
J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11045-11057.

V. Hickmann, M. Alcarazo, A. Fürstner
Protecting-Group-Free and Catalysis-Based Total Synthesis of the Ecklonialactones.
J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11042-11044.

E. Moulin, C. Nevado, J. Gagnepain, G. Kelter, H.-H. Fiebig, A. Fürstner
Synthesis and Evaluation of an Iejimalide-Archazolid Chimera.
Tetrahedron
2010, 66, 6421-6428.

M. Alcarazo, T. Stork, A. Anoop, W. Thiel, A. Fürstner
Steering the Surprisingly Modular π-Acceptor Properties of N-Heterocyclic Carbenes: Implications for Gold Catalysis.
Angew. Chem. 2010, 122, 2596-2600; Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2542-2546.

H. Teller, S. Flügge, R. Goddard, A. Fürstner
Enantioselective Gold Catalysis: Opportunities Provided by Monodentate Phosphoramidite Ligands with an Acyclic TADDOL Backbone.
Angew. Chem. 2010, 122, 1993-1997; Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1949-1953.

2009

S. Benson, M.-P. Collin, G. W. O’Neil, J. Ceccon, B. Fasching, M. D. B. Fenster, C. Godbout, K. Radkowski, R. Goddard, A. Fürstner
Total Synthesis of Spirastrellolide F Methyl Ester–Part 2: Macrocyclization and Completion of the Synthesis.
Angew. Chem. 2009, 121, 10130-10134; Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9946-9950.

G. W. O’Neil, J. Ceccon, S. Benson, M.-P. Collin, B. Fasching, A. Fürstner
Total Synthesis of Spirastrellolide F Methyl Ester–Part 1: Strategic Considerations and Revised Approach to the Southern Hemisphere.
Angew. Chem. 2009, 121, 10124-10129; Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9940-9945.

B. D. Sherry, A. Fürstner
Iron-Catalyzed Addition of Grignard Reagents to Activated Vinyl Cyclopropanes.
Chem. Commun. (Cambridge, U. K.) 2009, 7116-7118.

M. Bindl, L. Jean, J. Herrmann, R. Müller, A. Fürstner
Preparation, Modification, and Evaluation of Cruentaren A and Analogues
Chem.–Eur. J. 2009, 15, 12310-12319.

A. Fürstner
Gold and Platinum Catalysis–A Convenient Tool for Generating Molecular Complexity.
Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3208-3221.

A. Masarwa, A. Fürstner, I. Marek
Metal-Catalyzed Rearrangement of Enantiomerially Pure Alkylidenecyclopropane Derivatives as a New Access to Cyclobutenes Possessing Quaternary Stereocenters.
Chem. Commun. (Cambridge, U. K.) 2009, 5760-5762.

T. Nagano, J. Pospíšil, G. Chollet, S. Schulthoff, V. Hickmann, E. Moulin, J. Herrmann, R. Müller, A. Fürstner
Total Synthesis and Biological Evaluation of the Cytotoxic Resin Glycosides Ipomoeassin A–F and Analogues.
Chem.–Eur. J. 2009, 15, 9697-9706.

A. Fürstner, M. Alcarazo, H. Krause
Tetrakis(dimethylamino)allene.
Org. Synth. 2009, 86, 298-307.

S. Flügge, A. Anoop, R. Goddard, W. Thiel, A. Fürstner
Structure and Bonding in Neutral and Cationic 14-Electron Gold Alkyne π Complexes.
Chem.–Eur. J. 2009, 15, 8558-8565.

P. Buchgraber, M. M. Domostoj, B. Scheiper, C. Wirtz, R. Mynott, J. Rust, A. Fürstner
Synthesis-Driven Mapping of the Dictyodendrin Alkaloids.
Tetrahedron 2009, 65, 6519-6534.

M. Bindl, R. Stade, E. K. Heilmann, A. Picot, R. Goddard, A. Fürstner
Molybdenum Nitride Complexes with Ph3SiO Ligands are Exceedingly Practical and Tolerant Precatalysts for Alkyne Metathesis and Efficient Nitrogen Transfer Agents.
J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9468-9470.

M. Alcarazo, C. W. Lehmann, A. Anoop, W. Thiel, A. Fürstner
Coordination Chemistry at Carbon.
Nat. Chem. 2009, 1, 295-301.

J. Pospíšil, C. Müller, A. Fürstner
Total Synthesis of the Aspercyclides.
Chem.–Eur. J. 2009, 15, 5956-5968.

A. Fürstner, E. Kattnig, G. Kelter, H.-H. Fiebig
Molecular Editing and Biological Evaluation of Amphidinolide X and Y.
Chem.–Eur. J. 2009, 15, 4030-4043.

A. Fürstner, S. Flügge, O. Larionov, Y. Takahashi, T. Kubota, J. Kobayashi
Total Synthesis and Biological Evaluation of Amphidinolide V and Analogues.
Chem.–Eur. J. 2009, 15, 4011-4029.

A. Fürstner, L. C. Bouchez, L. Morency, J.-A. Funel, V. Liepins, F.-H. Porée, R. Gilmour, D. Laurich, F. Beaufils, M. Tamiya
Total Syntheses of Amphidinolides B1, B4, G1, H1 and Structure Revision of Amphidinolide H2.
Chem.–Eur. J. 2009, 15, 3983-4010.

G. Seidel, R. Mynott, A. Fürstner
Elementary Steps of Gold Catalysis: NMR Spectroscopy Reveals the Highly Cationic Character of a “Gold Carbenoid”.
Angew. Chem. 2009, 121, 2548-2551; Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2510-2513.

A. Fürstner
Aus dem Schatten ins Rampenlicht: Eisen(-Domino)-Katalyse.
Angew. Chem. 2009, 121, 1390-1393.
From Oblivion into the Limelight: Iron (Domino) Catalysis.
Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1364-1367.

2008

B. D. Sherry, A. Fürstner
The Promise and Challenge of Iron-Catalyzed Cross Coupling.
Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1500-1511.

A. Fürstner, A. Schlecker
A Gold-Catalyzed Entry into the Sesquisabinene and Sesquithujene Families of Terpenoids and Formal Total Syntheses of Cedrene and Cedrol.
Chem.–Eur. J. 2008, 14, 9181-9191.

P. Buchgraber, T. N. Snaddon, C. Wirtz, R. Mynott, R. Goddard, A. Fürstner
A Synthesis-Driven Structure Revision of Berkelic Acid Methyl Ester.
Angew. Chem. 2008, 120, 8578-8582; Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8450-8454.

A. Fürstner, M. Alcarazo, K. Radkowski, C. W. Lehmann
Carbenes Stabilized by Ylides: Pushing the Limits.
Angew. Chem. 2008, 120, 8426-8430; Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8302-8306.

G. W. O’Neil, A. Fürstner
B-Alkyl Suzuki Couplings for the Stereoselective Synthesis of Substituted Pyrans.
Chem. Commun. (Cambridge, U. K.) 2008, 4294-4296.

A. Fürstner, R. Martin, H. Krause, G. Seidel, R. Goddard, C. W. Lehmann
Preparation, Structure, and Reactivity of Nonstabilized Organoiron Compounds. Implications for Iron-Catalyzed Cross Coupling Reactions.
J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8773-8787.

A. Fürstner, J.-A. Funel, M. Tremblay, L. C. Bouchez, C. Nevado, M. Waser, J. Ackerstaff, C. C. Stimson
A Versatile Protocol for Stille-Migita Cross Coupling Reactions.
Chem. Commun. (Cambridge, U. K.) 2008, 2873-2875.

A. Fürstner, J. Ackerstaff
Formal Total Synthesis of (−)-Haouamine A.
Chem. Commun. (Cambridge, U. K.) 2008, 2870-2872.

A. Fürstner, L. Morency
On the Nature of the Reactive Intermediates in Gold-Catalyzed Cycloisomerization Reactions.
Angew. Chem. 2008, 120, 5108-5111; Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5030-5033.

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A. Fürstner
α-Bromo-, α-Chloro-, and α-Trimethylsilyl-Zinc Ester Enolates. New and Universal Reformatsky Type Darzens and Peterson Reactions.
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A. Fürstner, H. Weidmann
Hochreaktives Titan auf Graphit. Ein universelles Reduktionsmittel zur Alkenkupplung von Carbonylverbindungen.
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R. Csuk, A. Fürstner, H. Weidmann
A Simple and Efficient New Synthesis of Vicinal Diols by Reductive Coupling of Carbonyl Compounds.
J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1802-1803.

R. Csuk, B. I. Glänzer, A. Fürstner, H. Weidmann, V. Formacek
Formation of a Hexoseptanose by Unusual Rearrangements of a Furanoid Glycal.
Carbohydr. Res. 1986, 157, 235-241.

R. Csuk, A. Fürstner, H. Sterk, H. Weidmann
Synthesis of Carbohydrate Derived α-Methylene-γ-Lactones by Diastereoselective, Low Temperature Reformatsky-Type Reactions.
J. Carbohydr. Chem. 1986, 5, 459-467.

R. Csuk, A. Fürstner, H. Kalchhauser, C. Kratky, U. Wagner, H. Weidmann
Zur Stereoanalyse von Diastereomeren 5-C-Ethoxycarbonylmethylen-hexofuranurono-6,3-lactonen und -3,6-anhydrofuranosen.
J. Carbohydr. Chem. 1986, 5, 401-409.

R. Csuk, A. Fürstner, B. I. Glänzer, H. Weidmann
A New, Zinc-Promoted Synthesis of 1,4-(1,5)-Anhydro-2-deoxy-pent-(hex)-1-enitols (Furanoid and Pyranoid Glycals).
J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1149-1150.

R. Csuk, A. Fürstner, H. Weidmann
Synthesis and Rearrangement Reactions of C-Alkylidene Carbohydrates.
J. Carbohydr. Chem. 1986, 5, 271-285.

R. Csuk, A. Fürstner, H. Weidmann
Efficient, Low Temperature Reformatsky Reactions of Extended Scope.
J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 775.

R. Csük, A. Fürstner, H. Weidmann
Branching of Ketosugars by Ethyl Trimethylsilylacetate/Tetra-n-butylammonium Fluoride.
J. Carbohydr. Chem. 1986, 5, 77-82.

 

seit 2013     Mitglied des Editorial Boards „Comptes Rendus Chimie“
seit 2012     Mitglied des International Advisory Boards of „ChemPlusChem“
seit 2010     Mitglied des Editorial Boards „Angewandte Chemie“ und des Advisory Boards
                   „Israel Journal of Chemistry“
seit 2009     Mitglied des Advisory Boards „ChemCatChem“
2009-2013   Mitglied des Advisory Boards „Synthesis“ und „Synlett“
seit 2007     Mitglied des Kuratoriums „Nachrichten aus der Chemie“
seit 2006     Mitglied des Advisory Boards „ChemMedChem“
seit 2005     Mitglied des Editorial Advisory Boards „Progress in Heterocylic Chemistry“
2002-2004   Mitglied des Editorial Advisory Boards „Journal of Organic Chemistry“
seit 2000     Mitglied des Advisory Boards „Advanced Synthesis & Catalysis“
seit 1997     Mitglied des Editorial Boards „Topics in Organometallic Chemistry“

2014     Siegfried-Hünig Vorlesung (Deutschland)
2013     Elhuyar-Goldschmidt Lecture (Spanien)
2012     Durham University Musgrave Lecture (Großbritannien)
2011     Lilly European Distinguished Lectureship (Griechenland)
2009     Astellas (Japan)
2008     Sir Robert Robinson Distinguished Lecture (Großbritannien)
2008     Westschweizer Graduierten Kolleg (3ème Cycle) (Schweiz)
2008     Andrew Derome Lecture (Großbritannien)
2007     Eli Lilly Lecture (USA)
2007     Roessler Lecture Series (USA)
2007     Pfizer Michigan Tour (USA)
2005     Abbott Process Chemistry Lecture (USA)
2005     Bristol-Myers Squibb Lecture (USA)
2004     Merck Frosst Lecture (Kanada)
2004     Wyeth Lecture (USA)
2004     Merck Lecture (Großbritannien)
2004     Centenary Lecture der Royal Society of Chemistry (Großbritannien)
2003     Bristol-Myers Squibb Lecture (USA)
2002     Novartis Central Europe Lectureship (Tschechien, Slowakei, Ungarn)
2001     Victor Grignard - Georg Wittig Lecture (Frankreich)
2000     Holm Lecture (Dänemark)
1999     Heterocyclic Chemistry Gordon Conference (USA)
1999     Bürgenstock (Schweiz)
1999     Organic Reactions Lectureship (USA)
1999     Merck-Frosst Lecture (Kanada)
1999     16th H. C. Brown Lecturer (Kanada)
1999     Smith-Kline Lecture (USA)
1998     Organometallic Gordon Conference (USA)
1997     Novartis Lectureship (Schweiz)
1997     Nozaki Lecture (Japan)

Forschungsthemen

Alkinmetathese
Alkinmetathese

Alkinmetathese

Im Vergleich zur Alkenmetathese als einem der größten Erfolge der Katalyseforschung der letzten Jahre wurde die Metathese von Alkinen bisher weniger beachtet. Diese Reaktion weist jedoch eine Reihe bemerkenswerter Eigenschaften auf: sie besitzt eine ausgeprägte Triebkraft und wird mechanistisch bereits gut verstanden; im Verein mit kontrollierten Semi-Reduktionsverfahren bietet sie eine hervorragende Möglichkeit zum  stereoselektiven Aufbau von Doppelbindungen; Alkine lassen sich generell auf vielfältige Weise weiter funktionalisieren, wobei die Aktivierung durch carbophile Lewis-Säuren rasch an Bedeutung gewinnt.

Unsere Gruppe bemüht sich, die Alkinmetathese weiter zu entwickeln und ihre Vorzüge gezielt zu nutzen. Dazu werden neue Katalysatoren entwickelt und ihre Wirkungsweise im Detail untersucht. Die bisher letzte Generation an Alkinmetathese-Katalysatoren aus unserem Labor sind Molybdännitrid und Molybdänalkylidin Komplexe mit Silanolat Liganden. Diese Verbindungen vereinen ausgezeichnete Reaktivität mit einer exzellenten Kompatibilität mit diversen funktionellen Gruppen. Zudem lassen sie sich leicht stabilisieren, sodass heute luftstabile und somit einfach handhabbare Präkatalysatoren zur Verfügung stehen.

Parallel dazu werden die Möglichkeiten und Grenzen der Alkinmetathese durch Anwendungen auf die Synthese strukturell komplexer und biologisch relevanter Zielverbindungen getestet. Dazu zählen Prostaglandine, Peptide, Alkaloide, Macrolide etc. Unsere Projekte haben unter anderem zu prominenten Zielverbindungen wie den Epothilonen und Latrunculinen, Cruentaren A, Amphidinolid V, den Ecklonialactonen sowie zu Lactimidomycin geführt.

Weitere Informationen zu dieser Thematik finden Sie unter der Homepage „Naturstoffchemie“ sowie unter dem folgenden Link.

Download Alkin Metathese (englisch)

Alkenmetathese
Alkenmetathese

Alkenmetathese

Das starke Interesse an der Alkenmetathese geht an den Anfang der unabhängigen wissenschaftlichen Karriere von Prof. Fürstner zurück. In frühen Arbeiten konnte das bemerkenswerte Potential der damals neuen Molybdän- bzw. Ruthenium-Alkyliden Komplexe von Schrock bzw. Grubbs für die Synthese mittlerer und großer Ringe nachgewiesen werden. An ausgewählten Beispielen wurde gezeigt, wie sich aus der Tatsache, dass die Ringschlussmetathese die Logik der Syntheseplanung komplementär ergänzt, präparative Vorteile ziehen lassen.
Anschließend wurde das Augenmerk auf die Entwicklung besser verfügbarer und noch aktiverer Katalysatoren gerichtet (Ruthenium-Allenylidene bzw. Indenylidene, Rutheniumcarbene der „zweiten Generation“ mit NHC Liganden etc.), von denen mittlerweile einige kommerziell verfügbar sind. Außerdem wurde eine Methode zur parallelen Testung von Katalysatoren mit Hilfe der IR-Thermographie vorgestellt, sowie die ersten Metathesereaktionen in überkritischem Kohlendioxid durchgeführt. Dieses Medium erwies sich als besonders vorteilhaft bei der Herstellung makrocyclischer Moschusgeruchstoffe sowie bei der ringöffnenden Metathesepolymerisation.
 
Erhebliche Anstrengungen zielen auf die Nutzung der strategischen Vorteile der Alkenmetathese in der organischen Chemie ab. Nach frühen Arbeiten über Geruchsstoffe wurde die Methodik bei zahlreichen Totalsynthesen von zum Teil sehr komplexen Polyketiden, Alkaloiden, Terpenen und Glycolipiden erfolgreich angewandt.
 
Weitere Informationen zu dieser Thematik finden Sie unter der Homepage „Naturstoffchemie“ sowie unter dem folgenden Link.

Download Alken Metathese (englisch)

π-Säure Katalyse
π-Säure Katalyse

π-Säure Katalyse

Erst in den letzten Jahren hat die Aktivierung von π-Bindungen mit Hilfe carbophiler Lewis-Säuren wie zum Beispiel Pt(2+) oder Au(1+) erheblich an Bedeutung gewonnen. Von wenigen Pionierarbeiten abgesehen, war dieses Forschungsgebiet noch in den späten 1990er Jahren kaum entwickelt, zählt seitdem jedoch zu einem der prosperierendsten Segmente der homogenen Katalyse.

Bereits im Jahr 1998 hat unsere Arbeitsgruppe einen generellen Mechanismus vorgeschlagen, der unsere Forschung in den folgenden Jahren geleitet hat. Auf Basis dieser Hypothese konnten zahlreiche neue Reaktionen entwickelt werden, die sich inzwischen auch bei der Synthese von Naturstoffen bewährten. Darüber hinaus wurden im Arbeitskreis erfolgreich reaktive Zwischenstufen charakterisiert, die das mechanistische Verständnis vertiefen und verfeinern. Auch die Entwicklung praktischer asymmetrischer Varianten der π-Säure Katalyse wird vorangetrieben.

Download Edelmetall Katalyse (englisch)

Eisen-Katalyse
Eisen-Katalyse

Eisen-Katalyse

Wir haben starkes Interesse an der Entwicklung von Katalysatoren auf Basis billiger, weitgehend ungiftiger und gut verfügbarer Übergangsmetalle, wobei zurzeit das Eisen im Zentrum unserer Bemühungen steht. Damit sollen konventionelle Katalysatoren auf Edelmetall-Basis substituiert werden.

Besonderes Augenmerk gilt der Entwicklung der Eisenkatalyse im Bereich der Kreuzkupplung, Cycloisomerisierung, Cycloaddition nicht-aktivierter Substrate, sowie der Carbometallierung von π-Bindungen. Da das mechanistische Verständnis für die Eigenschaften und die Reaktivität niedervalenter, nicht stabilisierter Eisenverbindungen unzureichend ist, bemühen wir uns um die Isolierung und Charakterisierung von zum Teil kurzlebigen und hoch reaktiven Organoeisenverbindungen. Anwendungen der von uns entwickelten Methoden auf die Synthese relevanter Zielmoleküle runden das Aufgabenspektrum ab.

Download Eisenkatalyse (englisch)

Neue Konzepte für die Katalyse
Neue Konzepte für die Katalyse

Neue Konzepte für die Katalyse

Unterschiedliche Forschungsthemen beziehen sich auf die Entwicklung neuer Katalyseprinzipien und konzeptionell neuartiger Ligandstrukturen.

Redoxkatalyse: Hierbei gilt unser Augenmerk dem Ersatz bewährter stöchiometrischer Methoden durch katalytische Prozesse. Erfolgreich war z. B. die Entwicklung der ersten Chrom-katalysierten Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) Reaktionen sowie die ersten Titan-katalysierten Carbonylkupplungen. Letztere haben einen neuen Zugang zu Indolen und anderen aromatischen Heterocyclen eröffnet.

Kreuzkupplungen: Vor einigen Jahren haben wir die „9-Methoxy-9-BBN“ Variante der Suzuki Reaktion in die Literatur eingeführt, ein besonders effektives Verfahren, das ohne externe Base auskommt. Im gleichen Zusammenhang wurde eine verbesserte Methode zur Durchführung von Stille-Migita Kupplungen vorgestellt, die sich auch auf hoch funktionalisierte und empfindliche Substrate anwenden lässt.

Download Verschiedene Methoden (englisch)

Carben-Liganden: N-Heterocyclische Carbene (NHC’s) werden wegen ihrer ausgeprägten σ-Donoreigenschaften in der homogenen Katalyse sehr geschätzt, während ihre π-Akzeptorfähigkeiten meist als vernachlässigbar eingestuft werden. Arbeiten aus unserem Labor haben jedoch gezeigt, dass gerade die π-Akzeptor Eigenschaft von NHC’s so stark gesteigert werden kann, dass sie die Reaktivität der entsprechenden Komplexe dominiert. Daher muss das vorherrschende Bild von NHC’s insgesamt korrigiert werden. Überdies wurden in der Gruppe mehrere alternative Arten von stabilen Carbenen entwickelt; dazu zählen die Aminoylid-Carbene (AYC’s), Carbene mit lateralen Enamin Gruppierungen, sowie neue Carbene mit „push-pull“ Struktur.

Koordinationschemie am Kohlenstoff: Kohlenstoff in organischen Verbindungen nutzt seine vier Valenzelektronen zur Ausbildung von vier kovalenten Bindungen. Bilden zwei Valenzelektronen ein Elektronenpaar, überschreitet man die Grenze zur Koordinationschemie bzw. den reaktiven Zwischenstufen. Daher mag es auf den ersten Blick paradox anmuten, dass stabile Verbindungen existieren, in denen der Kohlenstoff offenbar alle vier Valenzelektronen zu zwei Elektronenpaaren bündelt. Inspiriert von frühen Arbeiten und computerchemischen Studien untersuchen wir die Darstellung und Reaktivität solcher Substanzen, in denen Kohlenstoff als Zentralatom von Komplexen fungiert. Die Beschreibung gewisser organischer Verbindungen in der Terminologie der Koordinationschemie widerspricht der traditionellen Sichtweise.

Download Neue Liganden (englisch)

Naturstoffchemie
Naturstoffchemie

Naturstoffchemie

Ein erheblicher Teil unserer Arbeit gilt der Anwendung der von uns entwickelten metallorganischen und katalytischen Methoden auf die Totalsynthese strukturell herausfordernder Naturstoffe von biologischer Relevanz. Wo dies nötig erscheint, entwickeln wir die eingeschlagenen Routen zu „umgelenkten Totalsynthesen“ weiter, um Material für eingehendere biologische Untersuchungen bereitzustellen.

Aus chemischer Sicht versuchen wir stets solche Methoden anzuwenden, die für die Gruppe von grundsätzlichem Interesse sind. Die von uns entwickelten Synthesen sollen idealerweise produktiv, konvergent und skalierbar sein, ein Maximum an katalytischen Stufen umfassen, und auf Schutzgruppen weitgehend oder ganz verzichten. In Bezug auf die Zielverbindungen treffen wir die Auswahl auf Basis struktureller Gesichtspunkte, der molekularen Komplexizität, ihrer biologischen Aktivität, sowie der Nicht-Verfügbarkeit aus natürlichen Quellen. Biologische Tests werden weitgehend in Kooperation mit externen Partnern durchgeführt.
 
Eine Zusammenstellung kürzlich beendeter Totalsynthesen ist im Insert gezeigt. Weitere Informationen finden Sie unter dem folgenden Link.

Download Ausgewählte Totalsynthesen (englisch)

 

Mitarbeiter

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  •  Andreas Ahlers

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    Mar 11 – Mar 12 Post-doc

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    Dec 09 – Apr 11 Post-doc

  • Dr. Teresa de Haro García

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    Seidel, Günter

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  •  Heiko Sommer

    Sommer, Heiko

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  •  Robert Stade

    Stade, Robert

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  • Dr. Chang-Liang Sun

    Dr. Sun, Chang-Liang

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    sun((atsign))kofo.mpg.de

  • Dr. Basker Sundararaju

    Dr. Sundararaju, Basker

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  •  Yudai Suzuki

    Suzuki, Yudai

    Jun 13 – Sep 13 Visiting PhD Student

  • Dr. Akira Takagi

    Dr. Takagi, Akira

    Apr 13 – Jul 14 Post-doc

  •  Henrik Teller

    Teller, Henrik

    Nov 08 – Dec 11 PhD Student

  •  Sandra Tobegen

    Tobegen, Sandra

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  •  Yoshihiro Ueda

    Ueda, Yoshihiro

    Oct 11 – Dec 11 Visiting PhD Student

  •  Felix Ungeheuer

    Ungeheuer, Felix

    +49(0)208/306-2383

    ungeheuer((atsign))kofo.mpg.de

  • Dr. Gaëlle Valot

    Dr. Valot, Gaëlle

    Oct 11 – Mar 14 Post-doc

  • Dr. Dieter Weber

    Dr. Weber, Dieter

    Jul 12 – Jun 14 Scientific Co-worker

  • Dr. Matthew Webster

    Dr. Webster, Matthew

    Jan 10 – May 11 Post-doc

  •  Jens Willwacher

    Willwacher, Jens

    +49(0)208/306-2385

    willwacher((atsign))kofo.mpg.de

  • Dr. Akira Yada

    Dr. Yada, Akira

    Apr 10 – Jun 11 Post-doc