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Homogene Katalyse

Die Forschung unserer Gruppe legt den Fokus auf die Entwicklung neuer Katalyse-Konzepte innerhalb der Organokatalyse, der Übergangsmetallkatalyse, sowie in begrenztem Maße der Biokatalyse. Seit 1999 konzentrieren wir uns hierbei auf die enantioselektive Organokatalyse als fundamentalem, die Bio- und Übergangsmetallkatalyse ergänzendem Ansatz. Wir entwickeln begeistert “neue Reaktionen”, designen und identifizieren Prinzipien zur Entwicklung neuartiger Organokatalysatoren, erweitern das Substratspektrum von etablierten Organokatalysatoren wie Prolin, verwenden Organokatalyse in der Synthese von Natur- und Wirkstoffen, und untersuchen die detaillierten Mechanismen mit denen Organokatalysatoren Substrate aktivieren. Darüber hinaus hat unsere Gruppe in 2005 erstmalig das Konzept der asymmetrischen Gegenanion-vermittelten Katalyse (ACDC) als neues Prinzip für die Asymmetrische Katalyse identifiziert. Dieser Ansatz hat sich inzwischen innerhalb unserer Gruppe und weit darüber hinaus zu einer allgemeinen Strategie für die asymmetrische Synthese mit Anwendungen in der Organokatalyse, der Übergangsmetallkatalyse sowie in der Lewissäurekatalyse entwickelt.

Benjamin List

Prof. Dr. Benjamin List

Vita Preise Publikationen Funktionen News Lehre
seit 2012
Geschäftsführender Direktor am Max-Planck-Institut für Kohlenforschung
seit 2005
Direktor am Max-Planck-Institut für Kohlenforschung
seit 2005
Wissenschaftliches Mitglied der Max-Planck-Gesellschaft
seit 2004
Honorarprofessor an der Universität zu Köln
2003–2005
Arbeitsgruppenleiter am Max-Planck-Institut für Kohlenforschung
1999–2003
Assistant Professor (Tenure Track), Scripps Research Institute, La Jolla, USA
1997–1998
Post-Doc, Scripps Research Institute, La Jolla, USA
1997
Promotion an der Johann-Wolfgang-Goethe-Universität Frankfurt (J. Mulzer)
1993
Diplom, Freie Universität Berlin
1968
geboren in Frankfurt am Main
2013
Mukaiyama Award 2013
2013
Horst-Pracejus-Preis
2012
Otto-Bayer-Preis
2012
Novartis Chemistry Lectureship Award
2011
Boehringer-Ingelheim Lectureship, Harvard University, USA
2011
ERC Advanced Grant
2009
Thomson Reuters Citation Laureate
2009
Organic Reactions Lectureship, USA
2009
Boehringer-Ingelheim Lectureship, Canada
2008
Visiting Professor der Sungkyunkwan University, Korea
2007
AstraZeneca Preis in organischer Chemie
2007
2007 OBC-Lecture Award
2007
Preis des Fonds der Chemischen Industrie
2006
100 Masterminds of Tomorrow, Germany
2006
JSPS Fellowship Award, Japan
2006
Wiechert Lectureship, FU-Berlin, Germany
2005
Novartis Young Investigator Award in Chemistry
2005
AstraZeneca European Lecturer 2005
2005
Visiting Professor der Gakushuin University, Tokyo/Japan
2005
The Society of Synthetic Chemistry, Japan: 2005 Lectureship Award
2004
Lieseberg-Preis der Universität Heidelberg
2004
Dozentenstipendium des Fonds der Chemischen Industrie
2004
Degussa Prize for Chirality in Chemistry
2003
Carl-Duisberg Gedächtnispreis der Gesellschaft deutscher Chemiker
2000
Synthesis-Synlett Journal Preis
1997
Feodor-Lynen Forschungsstipendium der Alexander von Humboldt Stiftung
1994
NaFöG-Preis der Stadt Berlin

Universität zu Köln
Vorlesungen "Organokatalyse"

seit 2011
Herausgeber "Synlett", Thieme
seit 2010
Mitglied des Editorial Advisory Panel "Nature Communications"
seit 2008
Mitglied des Editorial Advisory Board "Beilstein Journal of Organic Chemistry"
seit 2005
Herausgeber "Synfacts", Thieme
2005-2011
Koordinator des DFG-Schwerpunktprogramms Organokatalyse (SPP1179)
2008-2009
Herausgeber "Asymmetric Organocatalysis, Topics in Current Chemistry"
2006
Herausgeber "Organocatalysis, Chemical Reviews"
2004
Co-Herausgeber Special Edition: "Organocatalysis, Adv. Synth. Cat"
2004
Co-Herausgeber Special Edition: "Enantioselective Organocatalysis, Accounts on Chemical Research"
2013
146.) Ji Hye Kim, Ilija Čorić, Sreekumar Vellalath, and Benjamin List*:
The Catalytic Asymmetric Acetalization.
 
145.) Ilija Čorić, Ji Hye Kim, Tjøstil Vlaar, Mahendra Patil, Walter Thiel and Benjamin List*:
Brønsted Acid Catalyzed Asymmetric SN2-Type O-Alkylations.
 
144.) Ilija Čorić, Sreekumar Vellalath, Steffen Müller, Xu Cheng and Benjamin List*:
Developing Catalytic Asymmetric Acetalizations.
 
143.) Shikha Gandhi and Benjamin List*:
Catalytic Asymmetric Three-Component Synthesis of Homoallylic Amines.
 
142.) Joyram Guin, Georgy Varseev and Benjamin List*:
Catalytic Asymmetric Protonation of Silyl Ketene Imines.
 
141.) Manuel Mahlau and Benjamin List*:
Asymmetric Counteranion-Directed Catalysis: Concept, Definition, and Applications.
2012
140.) Manuel Mahlau, Pilar García-García and Benjamin List*:
Asymmetric Counteranion-Directed Catalytic Hosomi–Sakurai Reaction.
 
139.) Manuel Mahlau and Benjamin List*:
Asymmetric Synthesis II (Ed. M. Christmann, S. Bräse)
Wiley-VCH, Weinheim, 2012, 79-84.
 
138.) Ji-Woong Lee and Benjamin List*:
Deracemization of α-Aryl Hydrocoumarins via Catalytic Asymmetric Protonation of Ketene Dithioacetals.
 
137.) Keiji Maruoka, Benjamin List, Hisashi Yamamoto and Liu-Zhu Gong:
Organocatalysis: a web collection.
 
136.) Benjamin List, Sai-Hu Liao, Seiji Shirakawa, Keiji Maruoka, Liu-Zhu Gong and Wen-Jing Xiao:
(Ed. Kuiling Ding, Li-Xin Dai)
Organic Chemistry - Breakthroughs and Perspectives
The Proline-Catalyzed Mannich Reaction and the Advent of Enamine Catalysis
 
135.) Nicolas Demoulin, Olga Lifchits and Benjamin List*:
Organocatalytic Asymmetric α-Benzoyloxylation of α-Branched Aldehydes and Enals. A Useful Approach to Oxygenated Quaternary Stereocenters.
 
134.) Saihu Liao and Benjamin List*:
Asymmetric Counteranion-Directed Iron Catalysis: A Highly Enantioselective Sulfoxidation.
 
133.) Benjamin List:
Organocatalysis.
132.) Manuel Mahlau and Benjamin List*:
Asymmetric Counteranion-Directed Catalysis (ACDC): A Remarkably General Approach to Enantioselective Synthesis.
 
131.) Joyram Guin, Constantinos Rabalakos and Benjamin List*:
Highly Enantioselective Hetero-Diels-Alder Reaction of 1,3-Bis(silyloxy)-1,3-dienes with Aldehydes Catalyzed by Chiral Disulfonimide.
 
130.) Saihu Liao, Ilija Čorić, Qinggang Wang and Benjamin List*:
Activation of H2O2 by Chiral Confined Brønsted Acids: A Highly Enantioselective Catalytic Sulfoxidation.
 
129.) Anna Lee, Corinna M. Reisinger, Benjamin List*:
Catalytic Asymmetric Epoxidation of 2-Cyclopentenones.

128.) Ilija Čorić and Benjamin List*:
Asymmetric Spiroacetalization Catalysed by Confined Brønsted Acids.
 
127.) Benjamin List (Vol. Ed.)
Asymmetric Organocatalysis 1: Lewis Base and Acid Catalysts.

Science of Synthesis, Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart, 2012.

2011
126.) Steffen Müller, Matthew J. Webber and Benjamin List*:
The Catalytic Asymmetric Fischer Indolization.
J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 18534-18537.

125.) Gaoxi Jiang, Rajkumar Halder, Yewen Fang and Benjamin List*:
A Highly Enantioselective Overman Rearrangement through Asymmetric Counteranion-Directed Palladium Catalysis.
Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 9752-9755.
 
124.) Olga Lifchits, Nicolas Demoulin, Benjamin List*:
Direct Asymmetric α Benzoyloxylation of Cyclic Ketones.
Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 9680-9683.
 
123.) Gaoxi Jiang and Benjamin List*:
Direct Asymmetric α-Allylation of Aldehydes with Simple Allylic Alcohols Enabled by the Concerted Action of Three Different Catalysts.
Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 9471-9474.

122.) Gaoxi Jiang and Benjamin List*:
Enantioselective hydrovinylation via asymmetric counteranion-directed ruthenium catalysis.

121.) Benjamin List: Cluster Preface:
Challenges of Proline-Based Aminocatalysis.
Synlett 2011, 4, 462-463.

120.) Gaoxi Jiang and Benjamin List*:
Palladium/Brønsted Acid Catalyzed α-Allylation of Aldehydes with Allylic Alcohols.
Adv. Synth. Catal., 353, 1667-1670.

119.) Anna Lee, Anna Michrowska, Sarah Sulzer-Mosse and Benjamin List:
The Catalytic Asymmetric Knoevenagel Condensation.
Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1707-1710.
 
118.) Lars Ratjen, Pilar García-García, Frank Lay, Michael Edmund Beck, Benjamin List*: Disulfonimide-Catalyzed Asymmetric Vinylogous and Bisvinylogous Mukaiyama Aldol Reactions.
Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 754-758.
2010

117.) Vijay Wakchaure, Marcello Nicoletti, Lars Ratjen, Benjamin List*:
Towards a Practical Brønsted Acid Catalyzed and Hantzsch Ester Mediated Asymmetric Reductive Amination of Ketones with Benzylamine.
Synlett 2010, 18, 2708-2710.

116.) Martin Klussmann, Lars Ratjen, Sebastian Hoffmann, Vijay Wakchaure, Richard Goddard, Benjamin List*:
Synthesis of TRIP and Analysis of Phosphate Salt Impurities.
Synlett 2010, 14, 2189-2192.

115.) Dominique Anna Bock, Christian W. Lehmann, Benjamin List*:
Crystal structures of proline-derived enamines.
PNAS 2010, 107 (48), 20636-20641.

114.) Sreekumar Vellalath, Ilija Coric, Benjamin List*:
N-Phosphinyl Phosphoramide - A Chiral Brønsted Acid Motif for the Direct Asymmetric N,O-Acetalization of Aldehydes.
Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9749-9752.

113.) Ilija Coric, Steffen Müller, Benjamin List*:
Kinetic Resolution of Homoaldols via Catalytic Asymmetric Transacetalization.
J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17370-17373.

112.) Zhang, Y., F. Lay, P. García-García, Benjamin List and E.Y.-X. Chen:
High-Speed Living Polymerization of Polar Vinyl Monomers by Self-Healing Silylium Catalysts.
Chemistry - A European Journal 2010, 16 (34), 10462-10473.

111.) Lars Ratjen, Steffen Müller, Benjamin List*:
ACDC - not just for heavy metal fans.
Nachrichten aus der Chemie 2010, 58, 640-646.

110.) Steffen Müller, Benjamin List*:
Catalytic asymmetric 6π-electrocyclization: accessing highly substituted optically active 2-pyrazolines via diastereoselective alkylations.
Synthesis 2010, 2171-2178.

109.) Olga Lifchits, Corinna M. Reisinger, Benjamin List*:
Catalytic Asymmetric Epoxidation of α-Branched Enals.
J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10227-10229.

108.) Vijay N. Wakchaure, Jian Zhou, Sebastian Hoffmann, Benjamin List*:
Catalytic Asymmetric Reductive Amination of α-Branched Ketones.
Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4612-4614.

107.) Ilija Coric, Sreekumar Vellalath, Benjamin List*:
Catalytic Asymmetric Transacetalization.
J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8536-8537. [Erratum J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12155.]

106.) Vijay N. Wakchaure, Benjamin List*:
A New Structural Motif for Bifunctional Brønsted Acid/Base Organocatalysis.
Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 4136-4139.

105.) Kristina Zumbansen, Arno Döhring, Benjamin List*:
Morpholinium Trifluoroacetate Catalyzed Aldol Condensation of Acetone with both Aromatic and Aliphatic Aldehydes.
Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1135-1138.

104.) Benjamin List:
Enough Organocatalysis? (Ed.)
Top. Curr. Chem. 2010, 291, Asymmetric Organocatalysis, ix-x.

103.) Daniela Kampen, Corinna M. Reisinger and Benjamin List*:
Chiral Brønsted Acids for Asymmetric Organocatalysis.
Top. Curr. Chem. 2010, 291, 395-456.

102.) Benjamin List*:
Emil Knoevenagel and the Roots of Aminocatalysis.
Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1730-1734.

101.) Saihu Liao and Benjamin List*:
Asymmetric Counteranion-Directed Transition-Metal Catalysis: Enantioselective Epoxidation of Alkenes with Manganese(III) Salen Phosphate Complexes.
Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 628-631.

2009

100.) Steffen Müller and Benjamin List*:
A Catalytic Asymmetric 6 π Electrocyclization: Enantioselective Synthesis of 2-Pyrazolines.
Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9975-9978.

99.) Anna Michrowska and Benjamin List*:
Concise synthesis of ricciocarpin A and discovery of a more potent analogue.
Nature Chem. 2009, 1, 225-228.

98.) Pilar Garcia Garcia, Frank Lay, Patricia Garcia Garcia, Constantinos Rabalakos and Benjamin List*:
A Powerful Chiral Counteranion Motif for Asymmetric Catalysis.
Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4363-4366.

97.) Rubén Manzano, Lidia Ozores, Andreas Job, Lars Rodefeld and Benjamin List*:
Catalytic Synthesis of (E)-α,β -Unsaturated Esters from Aldehydes and 1,1-Diethoxyethylene.
Beilstein J. Org. Chem. 2009, 5, doi:10.3762/bjoc.5.3.

96.) Carley Chandler, Patrizia Galzerano, Anna Michrowska and Benjamin List*:
The Proline-Catalyzed Double Mannich Reaction of Acetaldehyde with N-Boc Imines.
Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1978-1980.

95.) Wolfgang Schrader, Peni Purwa Handayani, Jian Zhou and Benjamin List*:
Characterization of Key Intermediates in a Complex Organocatalytic Cascade Reaction Using Mass Spectrometry.
Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1463-1466.

94.) Jung Woon Yang, Subhas Chandra Pan and Benjamin List*:
Synthesis of tert-Butyl (1S,2S)-2-methyl-3-oxo-1-phenylpropylcarbamate by Asymmetric Mannich Reaction.
Org. Synth. 2009, 86, 11-17.

2008

93.) Xu Cheng, Sreekumar Vellalath, Richard Goddard and Benjamin List*:
Direct Catalytic Asymmetric Synthesis of Cyclic Aminals from Aldehydes.
J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15786-15787.

92.) Nolwenn J. A. Martin, Xu Cheng and Benjamin List*:
Organocatalytic Asymmetric Transferhydrogenation of β-Nitroacrylates: Accessing β2-Amino Acids.
J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13862-13863.

91.) Corinna M. Reisinger, Xingwang Wang and Benjamin List*:
Catalytic Asymmetric Hydroperoxidation of α,β-Unsaturated Ketones: An Approach to Enantiopure Peroxyhemiketals, Epoxides, and Aldols.
Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8112-8115.

90.) Jian Zhou, Vijay Wakchaure, Philip Kraft and Benjamin List*:
Primary-Amine-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Aldolizations.
Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7656-7658.

89.) Gareth Adair, Santanu Mukherjee and Benjamin List*:
TRIP-A Powerful Brønsted Acid Catalyst for Asymmetric Synthesis.
Aldrichimica Acta 2008, 41, 31-39.

88.) Xu Cheng, Richard Goddard, Gernoth Buth and Benjamin List*:
Direct Catalytic Asymmetric Three-Component Kabachnik-Fields Reaction.
Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5079-5081.

87.) Patricia García-García, Arnaud Ladépêche, Rajkumar Halder and Benjamin List*:
Catalytic Asymmetric Michael Reactions of Acetaldehyde.
Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4719-4721.

86.) Carley L. Chandler and Benjamin List*:
Catalytic Asymmetric Transannular Aldolizations: Total Synthesis of (+)-Hirsutene.
J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6737-6739.

85.) Xingwang Wang, Corinna M. Reisinger and Benjamin List*:
Catalytic Asymmetric Epoxidation of Cyclic Enones.
J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6070-6071.

84.) Subhas Chandra Pan and Benjamin List*:
Catalytic Three-Component Ugi Reaction.
Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3622-3625.

83.) Daniela Kampen, Arnaud Ladépêche, Gerrit Claßen and Benjamin List*:
Brønsted Acid-Catalyzed Three-Component Hosomi-Sakurai Reactions.
Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 962-966.

82.) Jung Woon Yang, Carley Chandler, Michael Stadler, Daniela Kampen and Benjamin List*:
Proline-catalysed Mannich reaction of acetaldehyde.
Nature 2008, 452, 453-455.

81.) Michael Stadler and Benjamin List*:
Heck Reactions of Crotonaldehyde.
Synlett 2008, 597-599.

80.) Subhas Chandra Pan and Benjamin List*:
The Catalytic Acylcyanation of Imines.
Chem. Asian J. 2008, 3, 430-437.

79.) Xingwang Wang and Benjamin List*:
Asymmetric Counteranion-Directed Catalysis for the Epoxidation of Enals.
Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1119-1122.

2007

78.) Subhas C. Pan and Benjamin List*:
New Concepts for Organocatalysis
In Ernst Schering Research Foundation Workshop,
M. T. Reetz, B. List, S. Jaroch and H. Weinmann (Eds.), Springer Berlin Heidelberg, 2007, 2, 1-43

77.) Benjamin List*:
Introduction: Organocatalysis.
Chem. Rev. 2007, 107, 5413-5415.

76.) Santanu Mukherjee, Jung Woon Yang, Sebastian Hoffmann and Benjamin List*:
Asymmetric Enamine Catalysis.
Chem. Rev. 2007, 107, 5471-5569.

75.) Santanu Mukherjee and Benjamin List*:
Chiral Counteranions in Asymmetric Transition-Metal Catalysis: Highly Enantioselective Pd/Brønsted Acid-Catalyzed Direct α-Allylation of Aldehydes.
J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11336-11337.

74.) Jung Woon Yang, Michael Stadler and Benjamin List*:
Practical Proline-Catalyzed Asymmetric Mannich Reaction of Aldehydes with N-Boc-imines.
Nat. Protocols 2007, 2(8), 1937-1942.

73.) Jian Zhou and Benjamin List*:
Synthesis of trans-3-Substituted Cyclohexylamines via Brønsted Acid Catalyzed and substrate-Mediated Triple Organocatalytic Cascade Reaction.
Synlett 2007, 2037-2040.

72.) Nolwenn J. A. Martin, Lidia Ozores and Benjamin List*:
Organocatalytic Asymmetric Transfer Hydrogenation of Nitroolefins.
J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8976-8977.

71.) Jian Zhou and Benjamin List*:
Organocatalytic Asymmetric Reaction Cascade to Substituted Cyclohexylamines.
J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7498-7499.

70.) Benjamin List:
Biocatalysis and Organocatalysis: Asymmetric Synthesis Inspired by Nature. In Asymmertic Synthesis:
The Essentials, Christmann, M. and Bräse, S., Ed. Wiley-VCH: Weinhein, Germany, 2007, 161-165.

69.) Santanu Mukherjee and Benjamin List*:
Radical Catalysis (News and Views).
Nature 2007, 447, 152-153.

68.) Xiaoguang Li and Benjamin List*:
Catalytic Asymmetric Hydrogenation of Aldehydes.
Chem. Commun. 2007, 17, 1739-1741.

67.) Subhas Chandra Pan and Benjamin List*:
Catalytic One-Pot, Three-Component Acyl-Strecker Reaction.
Synlett 2007, 318-320.

66.) Subhas Chandra Pan and Benjamin List*:
Catalytic Asymmetric Three-Component Acyl-Strecker Reaction.
Org. Lett. 2007, 9, 1149-1151.

65.) Subhas Chandra Pan, Jian Zhou, and Benjamin List*:
Catalytic Asymmetric Acylcyanation of Imines.
Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 612-614.

64.) Jung Woon Yang, Michael Stadler, and Benjamin List*:
Proline-Catalyzed Mannich Reaction of Aldehydes with N-Boc-Imines.
Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 609-611.

2006

63.) Subhas Chandra Pan, Jian Zhou and Benjamin List*:
Catalytic Acylcyanation of Imines with Acetylcyanide.
Synlett 2006, 3275-3276.

62.) Jung Woon Yang* and Benjamin List*:
Catalytic Asymmetric Transfer Hydrogenation of α-Ketoesters with Hantzsch Esters.
Org. Lett. 2006, 8, 5653-5655.

61.) Benjamin List* and Jung Woon Yang:
The Organic Approach to Asymmetric Catalysis (Perspective).
Science 2006, 313 (5793), 1584-1586.

60.) Nolwenn J. A. Martin and Benjamin List*:
Highly Enantioselective Transfer Hydrogenation of α,β-Unsaturated Ketones.
J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13368-13369.

59.) Daniela Kampen and Benjamin List*:
Efficient Brønsted Acid Catalyzed Hosomi–Sakurai Reaction of Acetals.
Synlett 2006, 2589-2592.

58.) Sebastian Hoffmann, Marcello Nicoletti, and Benjamin List*:
Catalytic Asymmetric Reductive Amination of Aldehydes via Dynamic Kinetic Resolution.
J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13074-13075.

57.) Sonja Mayer and Benjamin List*:
Asymmetric Counteranion-Directed Catalysis.
Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4193-4195.

56.) Aiping Fu, Benjamin List* and Walter Thiel*:
Density Functional Study of the Enantioselectivity in the 2-Methylproline-Catalyzed α-Alkylation of Aldehydes.
J. Org. Chem. 2006, 71, 320-326.

55.) Benjamin List*:
The Ying and Yang of Asymmetric Aminocatalysis.
Chem. Comm. 2006, 819-824.

54.) Jayasree Seayad, Abdul Majeed Seayad, and Benjamin List*:
Catalytic Asymmetric Pictet-Spengler Reaction.
J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1086-1087.

53.) Benjamin List*, Arno Doehring, Maria T. Hechavarria Fonseca, Andreas Job and Ramon Rios Torres:
A Practical, efficient, and atom economic alternative to the Wittig and Horner–Wadsworth-Emmons reactions for the synthesis of (E)-α,β-unsaturated esters from aldehydes.
Tetrahedron 2006, 62, 476-482.

2005

52.) Jayasree Seayad and Benjamin List:
Catalytic Asymmetric Multi-Component Reactions.
In Multi-Component Reactions, Zhu, J. and Bienayme, H., Eds.Wiley-VCH: Weinhein, Germany, 2005.

51.) Sebastian Hoffmann, Abdul Majeed Seayad, and Benjamin List*:
A Powerful Brønsted Acid Catalyst for the Organocatalytic Asymmetric Transfer Hydrogenation of Imines.
Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7424-7427.

50.) Jung Woon Yang, Maria H. Fonseca, and Benjamin List*:
Catalytic Asymmetric Reductive Michael Cyclization.
J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15036-15037.

49.) Benjamin List*, Arno Doehring, Maria T. Hechavarria Fonseca, Kathrin Wobser, Hendrik van Thienen, Ramon Rios Torres, Pedro Llamas Galilea:
Practical Synthesis of (E)-α,β-Unsaturated Esters from Aldehydes.
Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1558 – 1560.

48.) Jayasree Seayad and Benjamin List*:
Asymmetric Organocatalysis.
Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 719-724.

47.) Jung Woon Yang, Maria H. Fonseca, Nicola Vignola and Benjamin List*:
Metal-Free, Organocatalytic Asymmetric Transfer Hydrogenation of α,β-Unsaturated Aldehydes.
Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 108-110.

2004

46.) Jung Woon Yang, Maria T. Hechavarria Fonseca and Benjamin List*:
A Metal-Free Transfer Hydrogenation: Organocatalytic Conjugate Reduction of α,β-Unsaturated Aldehydes.
Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6660-6662.

45.) Benjamin List:
Organokatalyse: Eine neue und breit anwendbare Synthesemethode
In: Jahrb. - Max-Planck-Ges., Vandenhoeck & Ruprecht: Göttingen, 2004, S. 353-356.

44.) Benjamin List:
Organocatalysis: A Complementary Catalysis Strategy Advances Organic Synthesis.
Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1021.

43.) Benjamin List:
Amine-Catalyzed Aldol Reactions.
In Modern Aldol Reactions, Vol. 1, Mahrwald, R., Ed. Wiley-VCH: Weinhein, Germany, 2004, 161-200.

42.) Benjamin List*:
Enamine Catalysis is a Powerful Strategy for the Catalytic Generation and Use of Carbanion Equivalents.
Acc. Chem. Res. 2004, 37, 548-557.

41.) K. N. Houk and Benjamin List:
Asymmetric Organocatalysis.
Acc. Chem. Res. 2004, 37, 487-487.

40.) Maria T. Hechavarria Fonseca and Benjamin List*:
Catalytic Asymmetric Intramolecular Michael Reaction of Aldehydes.
Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3958-3960.

39.) Maria T. Hechavarria Fonseca and Benjamin List*:
Combinatorial Chemistry and High-Throughput-Screening for the Discovery of Organocatalysts.
Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 319-326.

38.) Benjamin List*, Linh Hoang, and Harry J. Martin:
New Mechanistic Studies on the Proline-Catalyzed Aldol Reaction.
Proc. Natl. Acad. Sci. 2004, 101, 5839-5842.

37.) Nicola Vignola, Benjamin List*:
Catalytic Asymmetric Intramolecular α-Alkylation of Aldehydes.
J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 450-451.

2003

36.) Peter Pojarliev, William T. Biller, Harry J. Martin, Benjamin List*:
Highly Enantioselective Synthesis of 1,2-Amino Alcohol Derivatives via Proline-Catalyzed Mannich Reaction.
Synlett 2003, 1903-1905.

35.) Harry J. Martin, Benjamin List*:
Mining Sequence Space for Asymmetric Aminocatalysis: N-Terminal Prolyl-Peptides Efficiently Catalyze Enantioselective Aldol and Michael Reactions.
Synlett 2003, 1901-1902.

34.) Chandrakala Pidathala, Linh Hoang, Nicola Vignola, and Benjamin List*:
Direct Catalytic Asymmetric Enolexo-Aldolizations.
Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2785-2788.

33.) S. Bahmanyar, K. N. Houk*, Harry J. Martin, and Benjamin List*:
Quantum Mechanical Predictions of the Stereoselectivities of Proline-Catalyzed Asymmetric Intermolecular Aldol Reactions.
J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2475-2479.

32.) Linh Hoang, S. Bahmanyar, K. N. Houk, and Benjamin List*:
Kinetic and Stereochemical Evidence for the Involvement of Only One Proline Molecule in the Transition States of Proline-Catalyzed Intra- and Intermolecular Aldol Reactions.
J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16-17.

2002

31.) Benjamin List*:
Proline-Catalyzed Asymmetric Reactions.
Tetrahedron 2002, 58, 5573-5590.

30.) Benjamin List*:
Direct Catalytic Asymmetric α-Amination of Aldehydes.
J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5656-5657.

29.) Benjamin List*, Peter Pojarliev, William T. Biller, and Harry J. Martin:
The Proline-Catalyzed Direct Asymmetric Three-Component Mannich Reaction:
Scope, Optimization, and Application to the Highly Enantioselective Synthesis of 1,2-Amino Alcohols.
J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 827-833.

2001

28.) Dorothy S. Worrall, Jonathan E. McDunn, Benjamin List, Donna Reichart, Andrea Hevener, Thomas Gustafson, Carlos F. Barbas III, Richard A. Lerner* and Jerrold M. Olefsky*:
Synthesis of an Organoinsulin Molecule that can be Activated by Antibody Catalysis.
Proc. Natl. Acad. Sci. 2001, 98, 13514-13518.

27.) Cecilia Subauste*, Benjamin List, Xiaojun Guan, Klaus M. Hahn, Richard A. Lerner, Norton B. Gilula:
A Catalytic Antibody Produces Fluorescent Tracers of Gap Junction Communication in Living Cells.
J. Biol. Chem. 2001, 276, 49164-49168.

26.) Benjamin List*:
Asymmetric Aminocatalysis.
Synlett 2001, 1675-1686.

25.) Benjamin List* and Chris Castello:
A Novel Proline-Catalyzed Three-Component Reaction of Ketones, Aldehydes, and Meldrum’s Acid.
Synlett 2001, 1687-1689.

24.) Benjamin List*, Peter Pojarliev, and Harry J. Martin:
Efficient Proline-Catalyzed Michael-Additions of Unmodified Ketones to Nitroolefins.
Org. Lett. 2001, 3, 2423-2425.

23.) Benjamin List*, Peter Pojarliev, and Chris Castello:
Proline-Catalyzed Asymmetric Aldol Reactions between Ketones and α-Unsubstituted Aldehydes.
Org. Lett. 2001, 3, 573-575.

2000

22.) Benjamin List*:
The Direct Catalytic Asymmetric Three-Component Mannich Reaction.
J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9336-9337.

21.) Wolfgang Notz and Benjamin List*:
Catalytic Asymmetric Synthesis of anti-1,2-Diols.
J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7386-7387.

20.) Carlos F. Barbas III*, Christoph Reader, David J. Segal, Benjamin List, and James M. Turner:
From Catalytic Asymmetric Synthesis to the Transcriptional Regulation of Genes: In Vivo and In Vitro evolution of Proteins.
Advances in Protein Chemistry 2000, 55, 317-366.

19.) James Turner, Tommy Bui, Richard A. Lerner*, Carlos F. Barbas*, and Benjamin List*:
An Efficient Benchtop System for Multigram-Scale Kinetic Resolutions Using Aldolase Antibodies.
Chem. Eur. J. 2000, 6, 2772-2774.

18.) Christoph Rader and Benjamin List*:
Catalytic Antibodies as Magic Bullets.
Chem. Eur. J. 2000, 6, 2091-2095.

17.) Benjamin List*, Richard. A. Lerner, and Carlos F. Barbas III:
Proline-Catalyzed Direct Asymmetric Aldol Reactions.
J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2395-2396.

16.) Amelie Karlstrom, Guofu Zhong, Christoph Rader, Nicholas A. Larsen, Andreas Heine, Roberta Fuller, Benjamin List, Fujie Tanaka, Ian A. Wilson, Carlos F. Barbas III*, and Richard A. Lerner*:
Using Antibody Catalysis to Study the Outcome of Multiple Evolutionary Trials of a Chemical Task.
Proc. Natl. Acad. Sci. 2000, 97, 3878-3883.

1994-1999

15.) Benjamin List, Doron Shabat, Guofu Zhong, James M. Turner, Tony Li, Tommy Bui, James Anderson, Richard. A. Lerner* and Carlos F. Barbas III*:
A Catalytic Enantioselective Route to Hydroxy-Substituted Quaternary Carbon Centers: Resolution of Tertiary Aldols with a Catalytic Antibody.
J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7283-7291.

14.) Doron Shabat, Christoph Rader, Benjamin List, Richard. A. Lerner*, and Carlos F. Barbas III*:
Multiple Event Activation of a Generic Prodrug Trigger by Antibody Catalysis.
Proc. Natl. Acad. Sci. 1999, 96, 6925-6930.

13.) Benjamin List, Richard. A. Lerner*, and Carlos F. Barbas III*:
Enantioselective Aldol-Cyclodehydrations Catalyzed by Antibody 38C2.
Org. Lett. 1999, 1, 59-62.

12.) Doron Shabat, Benjamin List, Richard A. Lerner* and Carlos F. Barbas III*:
A Short Enantioselective Synthesis of 1-Deoxy-L-Xylulose by Antibody Catalysis.
Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1437-40.

11.) Benjamin List, Carlos F. Barbas III* and Richard. A. Lerner*:
Aldol Sensors for the Rapid Generation of Tunable Fluorescence by Antibody Catalysis.
Proc. Natl. Acad. Sci. 1998, 15351-55.

10.) Carlos F. Barbas III and Benjamin List:
Alchemy, Enzymes, and the Blind-Watchmaker.
Nature Biotechnology 1998, 16, 423-24.

9 .) Benjamin List, Doron Shabat, Carlos F. Barbas III* and Richard A. Lerner*:
Enantioselective Total Synthesis of Some Brevicomins Using Aldolase Antibody 38C2.
Chem. Eur. J. 1998, 881-885.

8.) Guofu Zhong, Doron Shabat, Benjamin List, James Anderson, Subash C. Sinha, Richard A. Lerner* and Carlos F. Barbas III*:
Catalytic Enantioselective Retro-Aldol Reactions: Kinetic Resolution of β-Hydroxyketones with Aldolase Antibodies.
Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2481-84.

7.) Torsten Hoffmann, Guofu Zhong, Benjamin List, Doron Shabat, James Anderson, Svetlana Gramatikova, Richard A. Lerner* and Carlos F. Barbas III*:
Aldolase Antibodies of Remarkable Scope.
J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2768-79.

6.) Carlos F. Barbas III*, Andreas Heine, Guofu Zhong, Torsten Hoffmann, Svetlana Gramatikova, Robert Bjoernstedt, Benjamin List, James Anderson, Enrico A. Stura, Ian Wilson* and Richard A. Lerner*:
Immune vs. Natural Selection: Antibody Aldolases with Enzymic Rates but Broader Scope.
Science 1997, 278, 2085-2092.

5.) Johann Mulzer*, Jan W. Bats, Benjamin List, Till Opatz and Dirk Trauner:
The Phenanthrenone Approach to Opium Alkaloids: Formal Total Synthesis of Morphine by Sigmatropic Rearrangement.
Synlett 1997, 441-44.

4.) Johann Mulzer*, Benjamin List and Jan W. Bats:
Stereocontrolled Synthesis of a Nonracemic Vitamin B12 A-B Semicorrin.
J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5512-18.

3.) Johann Mulzer*, Harry J. Martin and Benjamin List:
Three Component, One-Pot Synthesis of α,β-Unsaturated Ketones.
Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9177-78.

2.) Johann Mulzer* and Benjamin List:
[2,3]-Wittig Rearrangement of (Trimethylsilyl)methyl Allyl Ethers.
Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2403-04.

1.) Johann Mulzer* and Benjamin List:
Highly Stereoselective Synthesis of Tetrasubstituted Alkenes via [2,3]-Wittig Rearrangement.
Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9021-24.

 

Ben List erhält den "Novartis Chemistry Lectureship Award 2012/2013"

Der Novartis Chemistry Lectureship wird an Wissenschaftler verliehen, die herausragende Ergebnisse in den Bereichen der organischen, computergestützen, sowie biologisch-orientierten Chemie erzielt haben. Novartis Chemiker können so an den neusten Entwicklungen auf diesen Gebieten teilhaben. Die Vorträge richten sich an Medizinal- und Prozess-Chemiker von Novartis und sind außerdem zugänglich für Chemiker aus anderen Unternehmen und Universitäten. In den nächsten zwei Jahren wird Prof. List an allen wichtigen Novartis-Forschungszentren wie in Basel/CH, Cambridge/US, Emeryville/US, La Jolla/US, Horsham/UK, Shanghai/PRC und Singapur Vorträge halten.

Universität zu Köln
Vorlesungen "Organokatalyse"

Forschungsthemen

Organokatalyse
Organokatalyse

Organokatalyse

Das Ziel unserer Forschung ist die Entwicklung neuer Strategien für „perfekte chemische Reaktionen“ die quantitative Ausbeuten mit hoher Atomökonomie vereinen und ohne toxische Lösungsmittel, Schutzgruppen, Heizen oder Kühlen sowie Inertgas Atmosphäre auskommen. Auf dem Weg zu diesem ultimativen Ziel setzen wir auf kleine, rein organische Moleküle als selektive Katalysatoren. In den letzten Jahren wurde gezeigt, dass diese Organokatalysatoren genauso effizient und selektiv sein können, wie die üblicherweise eingesetzten Metall-basierten Katalysatoren. Dieses neue Bewusstsein resultierte in einer explosionsartigen Entwicklung dieses neuen Gebiets, der Organokatalyse.

Aminokatalyse
Aminokatalyse

Aminokatalyse

Wir erforschen niedermolekulare Amine als enantioselektive Katalysatoren für Transformationen von Carbonylverbindungen. Das Funktionsprinzip der „Asymmetrischen Aminokatalyse“ ist die Aktivierung von Carbonylverbindungen als deren Enamine oder Iminiumionen durch Verwendung katalytischer Mengen eines Amins. Unsere Strategie ergänzt existierende katalytische Methoden, die auf chiralen Säuren oder Basen beruhen und üblicherweise Metalle benötigen. Während unserer Arbeiten zur ersten asymmetrischen Prolin-katalysierten intermolekularen Aldolreaktion im Jahr 2000 realisierten wir das große Potential der Enaminkatalyse als generelle Strategie zur katalytischen Generierung von Carbanion-Äquivalenten. Seitdem haben wir viele andere Reaktionen entdeckt, die von primären oder sekundären Aminen katalysiert werden können. Derzeit ist unsere Forschung auf die Synthese und Identifizierung neuer Katalysatorstrukturen ausgerichtet, um weitere spannende und anspruchsvolle Probleme zu lösen und neue Amin-katalysierte Reaktionen zu entdecken.

Brønsted-Säure-Katalyse
Brønsted-Säure-Katalyse

Brønsted-Säure-Katalyse

Die Anzahl der Reaktionen die mit Brønsted-Säuren katalysiert werden können ist gigantisch, möglicherweise übersteigt sie sogar die Zahl derer, die nicht mit Brønsted-Säuren katalysiert werden können. In Anbetracht dieser Vielfalt an Reaktionen und der Einfachheit mit der diese durchgeführt werden können, ist die asymmetrische Brønsted-Säure-Katalyse zu einer der Säulen unserer Forschung geworden. Wir sind stets auf der Suche nach nützlichen Reaktionen, die potentiell mit Brønsted-Säuren katalysiert werden können. Aus diesem Bestreben heraus haben wir beispielsweise die erste Brønsted-Säure-katalysierte Hosomi-Sakurai Reaktion (2006) und die katalytische 3-Komponenten Ugi Reaktion (2008) entwickelt. Vor diesem Hintergrund ist auch die asymmetrische Katalyse solcher Reaktionen eines unserer Hauptziele. Hierbei geht das Design neuer aktiver und selektiver Katalysatormotive einher mit mechanistischen Studien, die zum Verständnis der Reaktionen beitragen und im Idealfall Ausgangpunkt für die rationale Entwicklung neuer, verbesserter Katalysatoren sind.

Organische Lewis-Säure-Katalyse
Organische Lewis-Säure-Katalyse

Organische Lewis-Säure-Katalyse

Das Feld der Lewis-Säure-Katalyse ist bisher klar von der Chemie der (Übergangs-) Metalle dominiert. Um die entsprechenden, rein organischen Analoga zu diesen traditionellen Katalysatorsystemen zugänglich zu machen, haben wir großes Interesse an der Synthese und Identifizierung organischer Lewis-Säuren. Im Jahr 2009 haben wir entdeckt, dass die von uns synthetisierten chiralen Disulfonimide nicht nur ausgezeichnete Brønsted-Säuren sind, sondern durch Silylierung auch zu stark Lewis-sauren Spezies werden. Diese chiralen Lewis-Säuren können sehr leicht einfache Aldehyde bei Katalysatorbeladungen von 0.01 Mol-% aktivieren und katalysieren die Mukaiyama-Aldol Reaktion mit hohen Enantioselektivitäten. Kürzlich gelang es uns außerdem, dieses Konzept auf asymmetrische vinyloge und bisher unbekannte bisvinyloge enantioselektive Mukaiyama-Aldol Reaktionen auszuweiten. In Anbetracht der Vielzahl an Lewis-Säure-katalysierten Reaktionen stellen diese Beispiele eindeutig nur den Beginn dieses aufregenden Forschungsgebietes der organischen Lewis-Säure-Katalyse dar. Derzeit sind vor allem detaillierte Studien zum Verständnis des beobachteten Aktivierungsprinzips sowie die Entwicklung weiterer, von organischen Lewis-Säuren katalysierten Reaktionen Gegenstand intensiver Forschung in unserer Arbeitsgruppe.

Asymmetrische Gegenanion-vermittelte Katalyse (ACDC)
Asymmetrische Gegenanion-vermittelte Katalyse (ACDC)

Asymmetrische Gegenanion-vermittelte Katalyse (ACDC)

Die meisten chemischen Reaktionen verlaufen über geladene Intermediate und/oder Übergangszustände. Dies ermöglicht es, den Verlauf der Reaktion, und folglich auch deren stereochemischen Ausgang, durch die sorgfältige Wahl des Anions zu manipulieren. In der asymmetrischen Phasentransferkatalyse ist dieses Prinzip seit langer Zeit etabliert indem man beispielsweise chirale quartäre Ammonium-Kationen verwendet. Dem entgegen war das anionische Pendant zu dieser Methode, der Einsatz chiraler Anionen zur Kontrolle der Stereochemie kationisch verlaufender Reaktionen lange Zeit unbekannt. Im Jahr 2006 entdeckten wir, dass die Kombination aus einem chiralen Phosphat-Anion und einem achiralen Amin ein leistungsstarkes katalytisches System für die Transferhydrierung von Enalen ist, in dem die asymmetrische Induktion einzig durch das chirale Anion erfolgt. In den letzten Jahren haben wir dieses Konzept auf andere organokatalytische sowie Metall-katalysierte Reaktionen übertragen können. Unser Hauptaugenmerk richtet sich dabei vor allem auf die Entwicklung innovativer Reaktionen und die Suche nach potentiellen neuen chiralen Anionen.

Synthese von Naturstoffen und biologisch aktiven Verbindungen
Synthese von Naturstoffen und biologisch aktiven Verbindungen

Synthese von Naturstoffen und biologisch aktiven Verbindungen

Das ultimative Ziel der Methodenentwicklung in der organischen Synthese besteht in der Identifizierung und Etablierung nützlicher und zuverlässiger Werkzeuge für die Synthese strukturell komplexer Verbindungen wie Naturstoffen oder biologisch relevanten Molekülen. Gleichzeitig soll sie helfen, die zu Grunde liegenden Prinzipien besser zu verstehen. Das Potential einer neuen Methode wird oft an der Zahl möglicher Anwendungen und an dem mit ihr verbundenen Wissenszugewinn gemessen. Daher bearbeiten wir in unserer Gruppe fundamentale chemische Problemstellungen im Bezug auf asymmetrische Bindungsknüpfungen, die bisher weitestgehend ungelöst sind. Dementsprechend sollte eine neue und erfolgreich entwickelte Methode Zugang zu nützlichen Bausteinen liefern, die möglichst einfach in komplexe Moleküle überführt werden können. Aus diesem Grund ist die Synthese von Naturstoffen und biologisch interessanten Molekülen ein festes Element unserer Forschung. Dies dient nicht nur der Evaluierung des Potentials einer neuen Methode, sondern auch als Inspiration für neue Problemstellungen und interessante Entwicklungen.

 

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    Ph.D.-Student 10/2007 - 09/2011

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  • Dr. Qinggang Wang

    Dr. Wang, Qinggang

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  • Dr. Matthew Webber

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    Wedemann, Petra

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  • Natascha Wippich

    Wippich, Natascha

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  • Dr. Zhipeng Zhang

    Dr. Zhang, Zhipeng

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