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Organische Synthese

Unsere Forschung beinhaltet die Einführung der Molekularbiologie in die synthetische Organische Chemie mit dem Ziel, gerichtete Evolution stereoselektiver Enzyme als Katalysatoren für asymmetrische Reaktionen zu betreiben. Im Vordergrund steht die Entwicklung von Techniken zur raschen Durchmusterung des Proteinsequenz-Raumes sowie die Implementierung von Hochdurchsatz-Screeningsystemen. Stereo- und regioselektive C-C und C-H aktivierende Oxidationen von einfachen und komplexen organischen Verbindungen sowie Hydrolyse-Reaktionen bilden Schwerpunkte.

 

Manfred T. Reetz (Emeritus)

Prof. Dr. Dr. h.c. Manfred T. Reetz (Emeritus)

2011
ab 1. September Emeritus-Status und Hans-Meerwein-Forschungsprofessor an der Philipps-Universität Marburg bzw. externer Gruppenleiter des Max-Planck-Instituts
1993–2011
Geschäftsführer der Studiengesellschaft Kohle mbH, SGK (Patent-Abteilung des Institutes)
1993–2002
Geschäftsführender Direktor des Max-Planck-Instituts für Kohlenforschung
1992–2010
Honorarprofessor an der Ruhr-Universität Bochum
1991–2011
Direktor am Max-Planck-Institut für Kohlenforschung
1989–1990
Gastprofessor an der Florida State University (USA)
1980–1991
C4-Professor Universität Marburg
1978–1980
C3-Professor Universität Bonn
1978
Gastprofessor an der University of Wisconsin (USA)
1972–1978
Habilitation Universität Marburg
1971–1972
Postdoktorand Universität Marburg (R. W. Hoffmann)
1969
Promotion, Universität Göttingen (U. Schöllkopf)
1967
Master, University of Michigan, Ann Arbor/USA
1965
Bachelor, Washington University, St. Louis, USA
1952
Auswanderung in die USA
1943
Geb. 13. August 1943 in Hirschberg/Schlesien
2011
Otto-Hahn-Preis (Deutschland)
2011
Tetrahedron Preis für Kreativität in der Organischen Chemie
2009
Yamada-Koga Preis (Japan)
2009
Arthur C. Cope Award, ACS (USA)
2009
Lilly Distinguished Lectureship Award
2007
Ruhr-Preis für Kunst und Wissenschaft (Deutschland)
2007
Honorar-Professor am Shanghai Institute of Organic Chemistry (China)
2006
Prelog Medaille (Schweiz)
2006
Ernst Hellmut Vits-Peis (Deutschland)
2005–
Auswärtiges Mitglied der Royal Netherlands Academy of Arts and Sciences
2005
Karl-Ziegler-Preis (GDCh, Deutschland)
2005
Cliff S. Hamilton Award in Organic Chemistry (USA)
2003
Centenary Lecture Award (UK)
2003
Hans Herloff Inhoffen Medaille (Deutschland)
2001–
Mitglied der Nordrhein-Westfälischen Akademie der Wissenschaften
2000
Nagoya Gold Medal of Organic Chemistry (Japan)
1997–
Mitglied der Deutschen Akademie der Naturforscher Leopoldina
1997
Fluka-Preis"Reagent of the Year 1997"
1992–2010
Honorar Professor Ruhr-Universität Bochum
1989
Leibniz-Preis der Deutschen Forschungsgemeinschaft (DFG)
1986
Otto-Bayer-Preis (Deutschland)
1978
Chemie-Preis der Akademie der Wissenschaften zu Göttingen (Deutschland)
1977
Jacobus van't Hoff Award Grant (Niederlande)
1976
Dozentenstipendium des Fonds der Chemischen Industrie
2010–
Mitglied des Beirats der Karl-Ziegler-Stiftung
2009–2010
Präsident der BOSS12
2009–2010
Koordinator der ORCHEM 2010
2009–
Associate Editor von "Chemistry and Biology"
2007–2011
Senator der Gesamtsektion Chemie, Deutsche Akademie der Naturforscher Leopoldina
2007–2008
Mitglied des Gutachtergremiums RAE zur Evaluierung der Chemistry Departments in Großbritannien
2006–2007
Mitglied des International Advisory Board of the Chemistry Department of Nagoya University (Japan)
2006–2011
Mitglied des Advisory Board "Topics in Stereochemistry", John Wiley & Sons
2005–
Mitglied des Editorial Advisory Board "Bulletin of the Chemical Society of Japan
2003–
Mitglied des Kuratoriums der Alfried Krupp von Bohlen und Halbach-Stiftung
2003–
Mitglied des Advisory Board "QSAR & Combinatorial Science", Wiley-VCH
2002–2010
Mitglied des Editorial Board "Angewandte Chemie", Wiley-VCH
2001–2005
Mitglied des Scientific Advisory Board for the School of Engineering and Science, International University Bremen
2000–2005
Mitglied des Advisory Board "Advanced Synthesis and Catalysis", Wiley
2000–
Mitglied des Advisory Board "Russian Journal of Organic Chemistry"
1999–
Mitglied des Wissenschaftlichen Beirats für die Vergabe des Alfried Krupp Preises
1999–2005
Vorsitzender der Auswahlkommision der Adolf-von-Baeyer-Denkmünze (GDCh)
1999–2008
Mitglied des Advisory Board, Catalysis NRSC (Niederlande)
1998–2005
Mitglied der Auswahlkommission der Emil-Fischer-Medaille (GDCh)
1997–
Mitglied des Editorial Board "Topics in Organometallic Chemistry", Springer
1997–2000
Mitglied des Lenkungsgremiums Katalyseverbund NRW
1997–
Präsident der Bürgenstock-Konferenz
1995–
Vizepräsident der Gesellschaft Deutscher Chemiker (GDCh)
1994–2001
Mitglied der Auswahlkommission Karl Heinz Beckurts-Prize
1994–1999
Mitglied des Kuratorium "Nachrichten aus Chemie, Technik und Laboratorium"
1994–1998
Mitglied der Auswahlkommission Carl-Duisberg-Preis (GDCh)
1993–2001
Mitglied des Wissenschaftlichen Beirats des Instituts für Organische Katalyseforschung Rostock
1992–1996
Vorsitzender der Auswahlkommission der August-Wilhelm-von-Hofmann-Denkmünze (GDCh)
1990–1995
Mitglied des Vorstands der Gesellschaft Deutscher Chemiker
1989–1992
Mitglied des Engeren Kuratoriums des Fonds der Chemischen Industrie
1987–1988
Dekan des Fachbereichs Chemie, Universität Marburg
Publikationen 2014

S. Hoebenreich, F. E. Zilly, C. G. Acevedo Rocha, M. Zilly, M. T. Reetz
Speeding up Directed Evolution: Combining the Advantages of Solid-Phase
Combinatorial Gene Synthesis with Statistically Guided Reduction of Screening Effort.
ACS Synth. Biol. 2014; DOI: 10.1021/sb5002399.
        

M. T. Reetz
One Hundred Years of the Max‐Planck‐Institut für Kohlenforschung.
Angew. Chem. 2014, DOI: 10.1002/ange.201403217.
Angew. Chem. Int. Ed. 2014, DOI: 10.1002/anie.201403217.

A. Ilie, M. T. Reetz,
Directed Evolution of Artificial Metalloenzymes.
Isr. J. Chem. 2014, accepted.

C. G. Acevedo-Rocha, R. Agudo, M. T. Reetz
Directed evolution of stereoselective enzymes based on genetic selection as opposed to
screening systems.
J. Biotechnol. 2014; DOI: 10.1016/j.jbiotec.2014.04.009.

G.-D. Roiban, R. Agudo, M. T. Reetz
Cytochrome P450 Catalyzed Oxidative Hydroxylation of Achiral Organic Compounds with
Simultaneous Creation of Two Chirality Centers in a Single C-H Activation Step.
Angew. Chem. 2014, DOI; 10.1002/ange.201310892.
Angew. Chem. Int. Ed. 2014; DOI: 10.1002/anie.201310892.

P. Tielmann, H. Kierkels, A. Zonta, A. Ilie, M. T. Reetz
Increasing the activity and enantioselectivity of lipases by sol–gel immobilization: further
advancements of practical interest
.
Nanoscale 2014, 6, 6220-6228.

G.-D. Roiban, A. Ilie, M. T. Reetz
The Chelation-controlled Mukaiyama Aldol Reaction of Chiral α- and β-Alkoxy Aldehydes.
Chem. Lett. 2014, 43, 2–10.

G.-D. Roiban, G. Mehler, M. T. Reetz
Palladium-Catalysed Amination of Aryl- and Heteroaryl Halides Using tert-Butyl
Tetraisopropylphosphorodiamidite as an Easily Accessible and Air-Stable Ligand.
Eur. J. Org. Chem. 2014, 2070-2076.

C. G. Acevedo-Rocha, S. Kille, M. T. Reetz
Iterative Saturation Mutagenesis: A Powerful Approach to Engineer Proteins by
Simulating Darwinian Evolution.
In: Directed Evolution Library Creation: Methods and Protocols, 2nd Edition
(Eds.: D. Ackerley, J. Copp, E. Gillam)
Methods in Molecular Biology
Humana Press, Totowa, 2014; DOI 10.1007/978-1-4939-1053-3_7

C. G. Acevedo-Rocha, M. T. Reetz
Assembly of Designed Oligonucleotides: A Useful Tool in Synthetic Biology for
Creating High Quality Combinatorial DNA Libraries.
In: Directed Evolution Library Creation: Methods and Protocols, 2nd Edition
(Eds.: D. Ackerley, J. Copp, E. Gillam)
Methods in Molecular Biology
Humana Press, Totowa, 2014, DOI: 10.1007/978-1-4939-1053-3_13.

Publikationen 2013

R. Agudo, G.-D. Roiban, M. T. Reetz
Induced Axial Chirality in Biocatalytic Asymmetric Ketone Reduction.
J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1665-1668.
doi/abs/10.1021/ja3092517

S. Kille, C. G. Acevedo-Rocha, L. P. Parra, Z.-G. Zhang, J. J. Opperman, M. T. Reetz,
J. P. Acevedo
Reducing Codon Redundancy and Screening Effort of Combinatorial Protein Libraries Created by Saturation Mutagenesis.
ACS Synth. Biol. 2013, 2, 83-92.
doi/abs/10.1021/sb300037w

M. T. Reetz
Die Bedeutung von Additiven und Nicht-Additiven Mutationseffekten im Protein-Engineering.
Angew. Chem. 2013, 125, 2720-2729.
The Importance of Additive and Non-Additive Mutational Effects in Protein Engineering.
Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 2658-2666. 53
/doi/10.1002/anie.201207842

Q. Wu, P. Soni, M. T. Reetz
Laboratory Evolution of Enantiocomplementary Candida Antarctica Lipase B Mutants with Broad Substrate Scope.
J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1872-1881.
doi/abs/10.1021/ja310455t

G.-D. Roiban, M. T. Reetz
Enzympromiskuität: Ein P450-Enzym als Carbentransferkatalysator.
Angew. Chem. 2013, 125, 5549-5550.
Enzyme Promiscuity: Using a P450 Enzyme as a Carbene Transfer Catalyst.
Angew. Chem.Int. Ed. 2013, 52, 5439-5440.
doi/10.1002/anie.201301083

Z.-G. Zhang, G.-D. Roiban, J. P. Acevedo, I. Polyak, M. T. Reetz
A New Type of Stereoselectivity in Baeyer-Villiger Reactions: Access to E- and Z-Olefins.
Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 99-106.
doi/10.1002/adsc.201200759

M. T. Reetz
Practical Protocols for Lipase Immobilization Via Sol-Gel Techiques.
In: Methods in Biotechnology, Vol. 1051 (Immobilization of Enzymes and Cells), (Ed.: J. M. Guisan), 2. Edition, Humana Press: Totowa, 2013, pp. 241-254.

L. P. Parra, R. Agudo, M. T. Reetz
Directed Evolution Using Iterative Saturation Mutagenesis Based on Multi-Residue Sites
ChemBioChem 2013;
DOI: 10.1002/cbic.201300486.

W. Augustyniak, H. Wienk, R. Boelens, M. T. Reetz
1H, 13C and 15N resonance assignments of wild-type Bacillus subtilis Lipase A and its mutant evolved towards thermostability.
Biomol. NMR Assign. 2013, 7, 249-252.
10.1007/s12104-012-9420-z

M. T. Reetz
Biocatalysis in organic chemistry and biotechnology: Past, present, and future.
J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12480-12496.
doi/abs/10.1021/ja405051f

I. Polyak, M. T. Reetz, W. Thiel
Quantum mechanical/molecular mechanical study on the enantioselectivity of the enzymatic baeyer-villiger reaction of 4-hydroxycyclohexanone.
J. Phys. Chem. B, 2013, 117, 4993-5001.
doi/abs/10.1021/jp4018019

G.-D. Roiban, R. Agudo, M. T. Reetz
Stereo- and regioselectivity in the P450-catalyzed oxidative tandem
difunctionalization of 1-methylcyclohexene.
Tetrahedron, 2013, 69, 5306-5311.

C. G. Acevedo-Rocha, M. T. Reetz
Assembly of Designed Oligonucleotides: A Useful Tool in Synthetic Biology for
Creating High Quality Combinatorial DNA Libraries.
In: Directed Evolution Library Creation: Methods and Protocols, 2nd Edition
(Eds.: D. Ackerley, J. Copp, E. Gillam)
Methods in Molecular Biology
Humana Press, Totowa, 2013, in press.

C. G. Acevedo-Rocha, S. Kille, M. T. Reetz
Iterative Saturation Mutagenesis: A Powerful Approach to Engineer Proteins by
Simulating Darwinian Evolution. 54
In: Directed Evolution Library Creation: Methods and Protocols, 2nd Edition
(Eds.: D. Ackerley, J. Copp, E. Gillam)
Methods in Molecular Biology
Humana Press, Totowa, 2013, in press.

S. Kille, M. T. Reetz
Protein Engineering: Development of Novel Enzymes for the Improved Reduction of C=C Double Bonds.
In: Synthetic Methods for Biologically Active Molecules-Exploiting the Potential of Bioreductions.
(Ed.: E. Brenna)
Wiley-VCH, Weinheim, 2013.

R. Agudo, M. T. Reetz
Designer Cells for Stereocomplementary De Novo Enzymatic Cascade Reactions
Based on Laboratory Evolution.
Chem. Comm. 2013, 49, 10914-10916.
/cc/c3cc46229c

L. P. Parra, R. Agudo, M. T. Reetz
Directed Evolution by Using Iterative Saturation Mutagenesis Based on Multiresidue Sites
ChemBioChem 2013, 14, 2301-2309.
doi/10.1002/cbic.201300486


 

Publikationen 2012

M. T. Reetz
Artificial Metalloenzymes as Catalysts in Stereoselective Diels-Alder Reactions.
Chem. Rec. 2012, 12, 391-406.
http://dx.doi.org/10.1002/tcr.201100043

W. Augustyniak, H. Wienk, R. Boelens, M. T. Reetz
1H, 13C and 15N resonance assignment of wild-type Bacillus subtilis Lipase A and its mutant towards thermostability.
Biomol. NMR Assignment 2012, DOI: 10.1007/s12104-012-9420-z.

Z.-G. Zhang, L. P. Parra, M. T. Reetz
Protein Engineering of Stereoselective Baeyer-Villiger Monooxygenases.
Chem. Eur. J. 2012, 18, 10160-10172.
http://dx.doi.org/10.1002/chem.201202163

S. Cesarini, C. Bofill, F. I. J. Pastor, M. T. Reetz, P. Diaz
A thermostable variant of P. aeruginosa cold-adapted LipC obtained by rational design and saturation mutagenesis.
Process Biochem. 2012, 47, 2064-2071
http://dx.doi.org/10.1016/j.procbio.2012.07.023

M. T. Reetz
Laboratory evolution of stereoselective enzymes as a means to expand the toolbox of organic chemists.
Tetrahedron 2012, 68, 7530-7548.
http://dx.doi.org/10..1016/j.tet.2012.05.093

S. Kille, C. G. Acevedo-Rocha, L. P. Parra, Z.-G. Zhang, D. J. Opperman, M. T. Reetz,
J. P. Acevedo
Reducing Codon Redundancy and Screening Effort of Combinatorial Protein Libraries Created by Saturation Mutagenesis.
ACS Synth. Biol. 2012, DOI: 10.1021/sb300037w.

R. Agudo, G.-D. Roiban, M.T. Reetz
Achieving Regio- and Enantioselectivity of P450-Catalyzed Oxidative CH Activation of Small Functionalized Molecules by Structure-Guided Directed Evolution.
ChemBioChem 2012, 13, 1465-1473.
http://dx.doi.org/10.1002/cbic.201200244

C. G. Acevedo-Rocha, M. T. Reetz
Tuning lipase activity with perfluoro carboxylic acids as additives.
Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 1553-1555.
http://dx.doi.org/10.1039/C2CY20173A

Y. Gumulya, J. Sanchis, M. T. Reeetz
Many Pathways in Laboratory Evolution Can Lead to Improved Enzymes: How to Escape from Local.
ChemBioChem 2012, 13, 1060-1066.
http://dx.doi.org/10.1002/cbic.201100784

I. Polyak, M. T. Reetz, W. Thiel
Quantum Mechanical/Molecular Mechanical Study on the Mechanism of the Enzymatic
Baeyer-Volliger Reaction.
J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2732-2741.
http://dx.doi.org/10.1021/ja2103839

X. Feng, J. Sanchis, M. T. Reetz, H. Rabitz
Enhancing the Efficiency of Directed Evolution in Focused Enzyme Libraries by the Adaptive Substituent Reordring Algorithm.
Chem.-Eur. J. 2012, 18, 5646-5654.
http://dx.doi.org/10.1002/chem.201103811

M. T. Reetz
Directed Evolution of Enzymes.
In: Enzyme Catalysis in Organic Synthesis, 3. Edition, Vol. 1-3,
(Eds. K. Drauz, H. Gröger, O. May),
Wiley-VCH, Weinheim, 2012 Vol.1, pp. 119-190.

W. Augustyniak, A. A. Brzezinska, T. Pijning, H. Wienk, R. Boelens,
B. W. Dijkstra, M. T. Reetz
Biophysical characterization of mutants of Bacillus subtilis lipase evolved for thermostability: Factors contributing to increased activity retention.
Protein Sci. 2012, 21, 487-497.
http://dx.doi.org/10.1002/pro.2031

 

1. Manfred T. Reetz wurde zum Hans-Meerwein-Forschungsprofessor an der Philipps-Universität Marburg ernannt.
Nach Ablauf seiner Dienstzeit als Direktor am MPI für Kohlenforschung ist Manfred T. Reetz im Alter von 68 Jahren an die Philipps-Universität Marburg gezogen, wo er im Fachbereich Chemie als erster Hans-Meerwein-Forschungsprofessor tätig geworden ist. Er leitet dort eine Gruppe von sechs Mitarbeitern, finanziert von einem Sonderfonds der Max-Planck-Gesellschaft und dem Mülheimer MPI. Somit nimmt er zwei Funtionen wahr, externer (Emeritus) Gruppenleiter der Kohlenforschung und MItglied der Marburger Chemie-Fakultät.

2. Veröffentlichung der Reetz-Gruppe wurde von Faculty 1000 als herausragende Arbeit in Biologie und Medizin bezeichnet.
 Die Evaluierungs-Organisation Faculty 1000 hat die von der Reetz-Gruppe kürzlich veröffentlichte Arbeit uber "Regio- und stereoselectivity of P450-catalysed hydroxylation of steroids controlled by laboratory evolution" (S. Kille, F. E. Zilly, J. P. Acevedo, M. T. Reetz, Nature Chem. 2011, 3, 738-743) als herausragende Publikation bezeichnet. Die Wahl einer Publikation zur F1000 bedeutet, dass der Beitrag zu den obersten 2% der in der Biologie und Medizin erschienenen Arbeiten gehört ("top 2% of published articles in biology and medicine").

3. Der Otto-Hahn-Preis geht in diesem Jahr an Manfred T. Reetz für seine bahnbrechenden Arbeiten über Methodenentwicklung in der synthetischen Organischen Chemie, insbesondere für die Entwicklung des Konzepts der gelenkten Evolution stereoselektiver Enzyme als Katalysatoren für asymmetrische Reaktionen. Der im Jahre 2005 ins Leben gerufene und mit € 50,000 dotierte Preis wird von der Gesellschaft Deutscher Chemiker (GDCh), der Deutschen Physikalischen Gesellschaft (DPG) und der Stadt Frankfurt/Main (Geburtsort von Otto Hahn) alle zwei Jahre alternierend an einen Physiker bzw. Chemiker verliehen. Vorangegangene Preisträger sind Theodor Hänsch (Physik/2005), Gerhard Ertl (Chemie/2007) und Stefan Hell (Physik/2009). Die Preisverleihung fand am 22. November in der historischen Paulskirche in Frankfurt/Main statt.

4. Ein weiterer renommierter Preis geht ebenfalls an Manfred T. Reetz, nämlich der internationale Tetrahedron Prize for Creativity in Organic Chemistry 2011.

Forschungsthemen

Evolution im Reagenzglas als Methode zur Erzeugung von enantioselektiven und thermostabilen Enzymen

Organische Synthese im Arbeitskreis Reetz

Enzyme wurden schon seit über 100 Jahren als Katalysatoren in der Organischen Chemie und Biotechnologie eingesetzt, eine breite Anwendung wurde jedoch nie erreicht, weil sehr oft begrenzte Substratbreite, schlechte Stereoselektivität und/oder unzureichende Stabilität beobachtet wurde. Die molekular-biologischen Techniken der gerichteten Evolution bieten einen Ausweg aus diesem Dilemma. So haben wir vor einiger Zeit ein fundamental neues Konzept zur asymmetrischen Katalyse entwickelt, nämlich die gerichtete Evolution stereoselektiver Enzyme als Katalysatoren in der synthetischen Organischen Chemie. In jüngster Zeit haben wir iterative Sättigungsmutagenese entwickelt, womit jegliche Probleme der Stereoselektivität, Substrat-Akzeptanz (Aktivität) und Thermostabilität angegangen und rasch gelöst werden können.

Download Evolution im Reagenzglas als Methode zur Erzeugung von enantioselektiven und thermostabilen Enzymen

Evolution Tools Caster und B-Fitter

Organische Synthese im Arbeitskreis Reetz

Download Evolution Tools CASTER und B-FITTER

 

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    enk((atsign))kofo.mpg.de

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    Dr. Kille, Sabrina

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    kille((atsign))kofo.mpg.de

  • Dr. Loreto P. Parra

    Dr. Parra, Loreto P.

    +49(0)6421/2825/525

    lparra((atsign))kofo.mpg.de

  • Prof. Dr. Dr. h.c. Manfred T. Reetz (Emeritus)

    Prof. Dr. Dr. h.c. Reetz (Emeritus), Manfred T.

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    roiban((atsign))kofo.mpg.de

  • Dr. Pamela Tores Salas

    Dr. Tores Salas, Pamela

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    Dr. Zhang, Zhi-Gang

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    zhizhang((atsign))kofo.mpg.de