Wie schwierig kann das schon sein?
Forschenden gelingt erste Totalsynthese des nominalen und tatsächlichen Naturstoffes Benthol A
Chemische „Komplexizität“ ist zweifellos kein eindimensionaler Begriff, aber fast alle Chemikerinnen und Chemiker werden wohl darin übereinstimmen, dass die aus einem marinen Dinoflagellaten isolierte Verbindung Benthol A kein triviales Target ist. Das 72 Kohlenstoffatome umfassende Rückgrat trägt nicht weniger als 35 stereogene Zentren und vier stereogene Olefine; es sind also 239 = 549.755.813.888 Stereoisomere möglich. Welches davon aber entspricht dem Naturstoff, denn dem Isolationsteam war offensichtlich ein Fehler bei der Strukturzuordnung unterlaufen? Auf diese verzwickte Frage geben jetzt G. Huang, C. Wirtz, A. Tomio, T. Varlet (nicht am Bild, da nicht mehr am Institut) und A. Fürstner eine eindeutige Antwort – lediglich der sekundäre Alkohol an C40 wurde falsch assigniert!
Die ganze zur Beantwortung notwendige Detektivarbeit und die anschließende erste Totalsynthese des nominalen sowie des tatsächlichen Naturstoffs sind nachzulesen in:
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.6c05580
https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.6c05583
Übrigens sind bereits erste Untersuchungen zu Struktur/Wirkungsbeziehungen dieser gegen den Malariaerreger aktiven Substanz in die Wege geleitet.
