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23.03.2012

Nature-Artikel: Synthese in engen Taschen: Hochselektive Synthese von Pheromonen mit Hilfe neuartiger chiraler Säurekatalysatoren

Nature-Artikel: Synthese in engen Taschen: Hochselektive Synthese von Pheromonen mit Hilfe neuartiger chiraler Säurekatalysatoren

Das Pheromon Olean der Olivenfruchtfliege hat die interessante Eigenschaft, dass das eine Spiegelbildisomer die männliche Olivenfliege anlockt, während die andere enantiomere Form auf das Weibchen wirkt. Olean enthält als einzige Ursache für die Chiralität ein sogenanntes Spiroacetal, welches selektiv von Enzymen aufgebaut werden kann. Bislang waren Chemiker bei der Nachahmung dieser enzymatischen Funktion nicht erfolgreich. Ilija Čorić und Benjamin List ist es jetzt jedoch gelungen, neue räumlich anspruchsvolle chirale Säuren zu entwickeln. Diese katalysieren die selektive Bildung enantiomerenreiner Spiroacetale, darunter auch Olean mit einer bemerkenswert hohen Selektivität. Eine besondere Eigenschaft dieser maßgeschneiderten Katalysatoren ist die Ausbildung extrem enger chiraler Taschen, ähnlich denen in natürlichen Enzymen.
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