Neuer Knotenpunkt in aromatischer C–H Funktionalisierung eröffnet direkten Zugang zu einer großen Anzahl von Derivaten komplexer Moleküle

Chemische Grundlagenforschung hat mit Blick auf die Medizinalchemie die fortwährende Aufgabe, die Synthese komplexer Moleküle mit nützlichen strukturellen und funktionellen Gruppen zu ermöglichen, und dies auf möglichst kurzem Weg. Um nicht jedes Derivat einer komplexen Struktur von neuem synthetisieren zu müssen, können C-H Funktionalisierungsreaktionen eingesetzt werden, die die Derivatisierung eines bereits komplexen Moleküls ermöglichen. 

Um Zugang zu vielen funktionalisierten Aromaten zu ermöglichen, entwickelten die Forscher der Abteilung für Organische Synthese am Max-Planck-Institut für Kohlenforschung  eine C–H Funktionalisierungsreaktion, die sowohl mit hoher Selektivität für eine Position verläuft, als auch auch eine funktionelle Gruppe einführt, die als Knotenpunkt für die weitere Funktionalisierung dienen kann. Es gelang dem Team um Tobias Ritter, eine hochselektive aromatische C–H Funktionalisierungsreaktion zu entwickeln, die keine bestimmte dirigierende Gruppe oder Substitutionsmuster für die Selektivität erfordert. In der neuen Transformation wird ein Thianthreniumsalz erzeugt, das an einer Vielzahl von übergangsmetall- und photoredoxkatalysierten Reaktionen teilnimmt.

Sie berichten über ihre Forschungserfolge in dem jetzt in Nature erschienenen Artikel „Site-selective and versatile aromatic C−H functionalization by thianthrenation“.

Damit auch andere Forscher den Syntheseweg und die Überlegungen des Teams nachvollziehen können, hat die Ritter Gruppe ein Video erstellt, das die einzelnen Schritte im Detail aufzeigt. Es ist auf der Plattform youtube https://youtu.be/r_KPersmNU8 bereit gestellt.