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Homogene Katalyse und mechanistische Studien

Die Umstellung der chemischen Produktion auf umwelt-, energie- und ressourcenschonende Prozesse ist eine der größten Herausforderungen der Zukunft. Homogene Katalyse kann einen wichtigen Beitrag dazu leisten, indem sie einfache Substrate in wertvolle Produkte umwandelt, ohne dass synthetische Reagenzien in stöchiometrischer Menge benötigt werden. Die Entwicklung solcher Prozesse, neuer Katalysatoren und die Untersuchung ihrer Wirkungsweisen ist das vornehmliche Ziel unserer Arbeitsgruppe.

 

Martin Klußmann

PD Dr. Martin Klußmann

2011
Habilitation an der Universität zu Köln
seit 2007
Gruppenleiter am MPI für Kohlenforschung in Zusammenarbeit mit Prof. Benjamin List und der Universität zu Köln
2004–2006
Postdoc am Imperial College London (Prof. Donna G. Blackmond)
2000–2004
Promotion an der TU Darmstadt (Prof. Michael Reggelin)
1993–2000
Student an der Johannes-Gutenberg-Universität Mainz, Friedrich-Schiller-Universität Jena und an der University of North Carolina Chapel Hill, USA.
2012
Heisenbergstipendium der DFG
2009–2010
Mitglied der Global Young Faculty
2008
Thieme Journalpreis
1993
Buchpreis des Fonds der Chemischen Industrie
2014

33.) B. Schweitzer-Chaput, J. Demaerel, H. Engler, M. Klussmann*:
Acid Catalysed Oxidative Radical Addition of Ketones to Olefins. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, accepted.

Säurekatalysierte oxidative Radikaladdition von Ketonen an Olefine. Angew. Chem. 2014, accepted.

2013
32.) B. Schweitzer-Chaput, A. Sud, Á. Pinter, S. Dehn, P. Schulze, M. Klussmann*:
Synergistic effect of ketone and hydro(gen) peroxide in Brønsted acid catalyzed oxidative coupling reactions. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 13228-13232.

Synergistischer Effekt von Keton und Hydroperoxid in Brønsted-Säure-katalysierten oxidativen Kupplungen. Angew. Chem. 2013, 125, 13470-13474.
 
31.) N. Gulzar, M. Klussmann*:
Aerobic C-H Amination of Tetrahydrocarbazole Derivatives via Photochemically Generated Hydroperoxides. Org. Biomol. Chem. 2013.
 
30.) K. M. Jones, T. Hillringhaus, M. Klussmann*:
A Singlet Oxygen Approach to Oxaspirocycles. Tetrahedron Lett. 2013, Volume 54, Issue 25, 3294–3297.
 
29.) B. Schweitzer-Chaput, M. Klussmann*:                                             
Brønsted acid-catalyzed C-H Functionalisation of N-Protected Tetrahydroisoquinolines via Intermediate Peroxides. Eur. J. Org. Chem. 2013, 4, 666-671.

 

2012
28.) M. Klussmann:
Chemical Models for the Origin of Biological Homochirality
In: Genesis - In The Beginning: Precursors of Life, Chemical Models and Early Biological Evolution. Cellular Origin, Life in Extreme Habitats and Astrobiology series, Vol. 22 (Ed.: J. Seckbach), Springer, Berlin, 2012, 491-507.

27.) E. Böß, C. Schmitz, M. Klussmann*:
A Comparative Mechanistic Study of Cu-Catalyzed Oxidative Coupling Reactions with N-Phenyl Tetrahydroisoquinoline.
J. Am. Chem. Soc. 2012, 134 (11), 5317-5325. (DOI: 10.1021/ja211697s).

26.) M. Klussmann:
Mechanism in Organocatalysis.
In Science of Synthesis: Asymmetric Organocatalysis, Vol. 2 (Eds.: B. List, K. Maruoka), Thieme, Stuttgart, 2012, pp. 633-671.

25.) Á. Pintér, M. Klussmann*:
Sulfonic Acid Catalyzed Autoxidative Carbon-Carbon Coupling Reaction under Elevated Partial Pressure of Oxygen.
Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 701-711.

24.) K. M. Jones, M. Klussmann*:
Oxidative Coupling of Tertiary Amines: Scope, Mechanism and Challenges.
Synlett 2012, 23, 159-162.

23.) K. M. Jones, P. Karier, M. Klussmann*:
N-Alkyl Tetrahydroisoquinolines via V-Catalyzed Oxidative Coupling.
ChemCatChem 2012, 4, 51-54.
2011


22.) E. Böß, D. Sureshkumar, A. Sud, C. Wirtz, C. Farès, M. Klussmann*:
Mechanistic Studies on a Cu-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling Reaction with N-Phenyl Tetrahydroisoquinoline: Structure of Intermediates and the Role of Methanol as a Solvent.
J. Am. Chem. Soc. 2011, 133 (21), 8106-8109.

21.) E. Böß, T. Hillringhaus, J. Nitsch, M. Klussmann*:
Lewis-Acid Catalysed One Pot Synthesis of Substituted Xanthenes.
Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1744-1748.

20.) M. Klussmann*, D. Sureshkumar:
Catalytic Oxidative Coupling Reactions for the Formation of C–C Bonds Without Carbon-Metal Intermediates.
Synthesis 2011, 3, 353-369.

2010

19.) M. Klussmann*, L. Ratjen, S. Hoffmann, V. Wakchaure, R. Goddard, B. List*:
Synthesis of TRIP and Analysis of Phosphate Salt Impurities.
Synlett 2010, 14, 2189-2192.

18.) Á. Pintér, A. Sud, D. Sureshkumar, M. Klussmann*:
Autoxidative Carbon-Carbon Bond Formation from Carbon-Hydrogen Bonds.
Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5004-5007.
Autoxidative Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen aus Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen.
Angew. Chem. 2010, 122, 5124-5128.

2009

17.) M. Klussmann*, D. G. Blackmond:
Origin of Homochirality.
in: Chemical Evolution II: From the Origins of Life to Modern Society (Eds.: L. Zaikowski, J. M. Friedrich, S. R. Seidel), American Chemical Society, Washington D.C., 2009, 33-145.

16.) Martin Klussmann:
Asymmetric Reductive Amination by Combined Brønsted-Acid and Transition Metal Catalysis.
Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7124-7125.
Asymmetrische reduktive Aminierung durch kombinierte Brønsted-Säure- und Übergangsmetallkatalyse.
Angew. Chem. 2009, 121, 7260-7261. 

15.) D. Sureshkumar, A. Sud, M. Klussmann*:
Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now? Aerobic Oxidative Coupling of Tertiary Amines with Silyl Enolates and Ketene Acetals.
Synlett 2009, 1558-1561. 

14.) Abhishek Sud, Devarajulu Sureshkumar, Martin Klussmann*:
Oxidative coupling of amines and ketones by combined vanadium- and organocatalysis.
Chem. Commun. 2009, 21, 3169-3171.  

2007

13.) D.G. Blackmond*, Martin Klussmann:
Spoilt for Choice: Assessing Phase Behaviour Models for the Evolution of Homochirality.
Chem. Commun. 2007, 39, 3990-3996.
 
12.) M. Klussmann, T. Izumi, A.J.P. White, A. Armstrong, D.G. Blackmond*:
The Emergence of Solution-Phase Homochirality via Crystal Engineering of Amino Acids.
J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7657-7660.

11.) D. G. Blackmond*, M. Klussmann:
Investigating the Evolution of Biomolecular Homochirality.
AIChE J. 2007, 53, 2-8.

2006

10.) M. Klussmann,* A. J. P. White, Alan Armstrong, D.G. Blackmond*:
Rationalization and Prediction of Solution Enantiomeric Excess in Ternary Phase Systems.
Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7985-7989. 
Angew. Chem. 2006, 118 , 8153-8157. (Hot Paper)

9.) M. Klussmann, S. P. Mathew, H. Iwamura, D. H. Wells jr., A. Armstrong, D. G.
Blackmond*:
Kinetic Rationalization of Nonlinear Effects in Proline-Mediated Reactions.
Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7989-7992.
Angew. Chem. 2006, 118, 8157-8160.

8.) S. P. Mathew, M. Klussmann, H. Iwamura, D. H. Wells jr., A. Armstrong, D. G.
Blackmond*:
A Mechanistic Rationalization of Unusual Kinetic Behavior in Proline-Mediated
Reactions.
Chem. Commun. 2006, 41, 4291-4293. 

7.) M. Klussmann, H. Iwamura, S. P. Mathew, D. H. Wells jr., U. Pandya, A. Armstrong,
D. G. Blackmond*:
Thermodynamic control of asymmetric amplification in amino acid catalysis.
Nature 2006, 441, 621-623.

6.) J. S. Mathew, M. Klussmann, F. Valera, A. Futran, E. A. C. Emanuelsson, D. G. Blackmond*:
Mechanistic Studies of Pd-Catalyzed ArX Coupling Reactions Informed by Reaction Progress Kinetic Analysis.
J. Org. Chem. 2006, 71, 4711-4722.

2000-2004

5.) H. Iwamura, D. H. Wells jr., S. P. Mathew, M. Klussmann, A. Armstrong, D. G.
Blackmond*:
Probing the Active Catalyst in Product-Accelerated Proline-Mediated Reactions.
J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16312-16313.

4.) M. Reggelin* S. Doerr, M. Klussmann, M. Schultz, M. Holbach:
Helically Chiral Polymers: A New Class of Ligands for Asymmetric Catalysis.
Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 5461-5466. 

3.) S. Dörr, M. Klussmann, G. Wittmann:
Purification device, in particular for NMR tubes.
Patent-Nr. 2003-10320774, 2004, Technische Universität Darmstadt, Deutschland.

2.) H. Keutel*, D. Seidel, M. Klussmann, H. Goerls
An Unusual Metal-Mediated Formation of an Asymmetrical Carboxylate-Bridged Dinuclear Copper(II) Complex.
Inorg. Chem. 2000, 39, 1608-1610.

1.) M. Brauer, M. Kunert, E. Dinjus, M. Klussmann, M. Döring, H. Görls, E. Anders*:
Evaluation of the accuracy of PM3, AM1, and MNDO/d as applied to zinc compounds.
J. Mol. Struct. (Theochem) 2000, 505, 289-301.

 

DFG
Alexander von Humboldt-Stiftung
Fonds der Chemischen Industrie

Forschungsthemen

Oxidative Kupplungen
Oxidative Kupplungen

Oxidative Kupplungen

Die Aktivierung von C-H-Bindungen für ist ein wichtiges Ziel der chemischen Forschung. Die direkte Substitution von Wasserstoff in C-H-Bindungen durch ein gewünschtes Fragment stellt eine elegante Alternative zu den gewöhnlich genutzten Strategien dar, bei denen über mehrere Stufen reaktive funktionelle Gruppen eingeführt und umgewandelt werden und unerwünschte Mengen Abfall entstehen. Oxidative Kupplungsreaktionen erlauben solche Transformationen in nur einer Stufe durch Einsatz eines Oxidationsmittels und eines Katalysators (Ref. 20).
In unserer Arbeitsgruppe entwickeln wir oxidative Kupplungen, die möglichst unter milden Bedingungen mit elementarem Sauerstoff als Oxidationsmittel ablaufen und nur Wasser als Abfallprodukt entstehen lassen.

Katalytische Synthesemethoden
Katalytische Synthesemethoden

Katalytische Synthesemethoden

Im Zusammenhang mit unseren Projekten entwickeln wir auch neue Methoden für möglichst direkte und atomökonomische Synthesen wichtiger Substanzen oder Ausgangsmaterialien (siehe z.B. Ref. 21).

Mechanistische Studien
Mechanistische Studien

Mechanistische Studien

Wir interessieren uns sehr dafür, die Mechanismen organischer Reaktionen aufzuklären. Wir untersuchen dabei sowohl Reaktionen die in unserer eigenen Gruppe entwickelt wurden also auch andere, und wir sind immer für Kooperationen mit anderen Arbeitskreisen offen. Wir verwenden eine Reihe verschiedener Techniken, z.B. synthetische, spektroskopische und kinetische Studien (siehe auch Ref. 6).

 

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